Пропиофенон — жирноароматический кетон, ближайший гомолог ацетофенона. Бесцветная жидкость с цветочным запахом, хорошо растворим в органических растворителях, плохо — в воде.
| Пропиофенон | |
|---|---|
| Общие | |
| Традиционные названия | этилфенилкетон |
| Хим. формула | C9H10O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 134.18 г/моль |
| Плотность | 1.0087 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 18.6 °C |
| • кипения | 218 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1.5342 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 9,62·10-30 Кл·м |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 93-55-0 |
| PubChem | 7148 |
| Рег. номер EINECS | 202-257-6 |
| SMILES |
CCC(C1=CC=CC=C1)=O
|
| InChI |
1S/C9H10O/c1-2-9(10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 425902 |
| ChemSpider | 6881 |
Пропиофенон образует азеотропные смеси с мета-крезолом (т. кип. 218,6 °C, 83 % по массе пропиофенона), пара-крезолом (т. кип. 219,7 °C, 83,8 % пропиофенона).
По химическим свойствам пропиофенон является типичным представителем кетонов, легко образуя с гидроксиламином оксим (т. пл. 53-55 °C) и с гидразинами — гидразоны (2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 187-189 °C).
Подобно алифатическим и жирноароматическим кетонам, пропиофенон легко хлорируется и бромируется в α-положение по отношению к карбонильной группе.
Синтез
В промышленности пропиофенон получают ацилированием бензола хлорангидридом пропионовой кислоты по реакции Фриделя-Крафтса (выход 84 %) или газофазной конденсацией бензойной и пропионовой кислот при 400-500 °C в над MnO2, Fe2O3, CaCO3 или ТiO2.
Применение
Пропиофенон — полупродукт при синтезе некоторых лекарственных препаратов (например, эфедрина). Фиксатор запаха в парфюмерии.
