Пиперитон (1-п-ментен-3-ол) — кетон, представитель терпеноидов.
| Пиперитон | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C10H16O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 152,24 г/моль |
| Плотность | 0,932-0,934 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • кипения | 232—237 °C |
| Химические свойства | |
| Вращение | +49,13 −67,6° |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4845-1,4848 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 89-81-6 (D/L) 6091-50-5 (D) 4573-50-6 (L) |
| PubChem | 6987 |
| Рег. номер EINECS | 201-942-7 |
| SMILES |
CC1=CC(=O)C(CC1)C(C)C
|
| InChI |
1S/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h6-7,9H,4-5H2,1-3H3
YSTPAHQEHQSRJD-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 48933 |
| ChemSpider | 6721 |
Свойства
Бесцветная или желтоватая жидкость со свежим камфорно-мятным запахом. Растворяется в этаноле и эфирных маслах, нерастворим в воде. Состоит из двух стереозомеров: (+)-пиперитона и (-)-пиперитона.
При восстановлении натрием в этаноле пиперитон превращается к (±)-ментол и (±)-ментол, включая примесь (±)-фелландрена.
Нахождение в природе и получение
(+)-Пиперитон содержится в масле японской перечной мяты (до 80—90 %) и других эфирных маслах. (-)-Пиперитон содержится в эвкалиптовом (до 40 %) и некоторых других эфирных маслах.
Получают пиперитон из эвкалиптового масла. Химический способ получения пиперитона заключается в его синтезе из окиси мезитила с метилвинилкетоном.
Применение
Пиперитон используется как компонент парфюмерных композиций и пищевых ароматизаторов. Служит как исходный реагент для синтеза ментола, ментона и тимола.