Органические сульфиты — сераорганические соединения, эфиры сернистой кислоты с общей формулой ROS(O)OR’, где R, R’ — углеводородные радикалы.
Номенклатура
Органические сульфиты могут быть симметричными (RO)2SO, несимметричными ROS(O)OR’, циклическими. Их название определяется названиями соответствующих углеводородных радикалов и окончания «-сульфит»:
- — метилэтилсульфит
Циклические сульфиты называются по углеродной цепочке в цикле:
— этиленсульфит
— фениленсульфит
Физические и химические свойства
Низшие органические сульфиты представляют собой жидкости, обладающие резким запахом и слезоточивым действием. Высшие сульфиты являются вязкими маслообразными жидкостями, циклические сульфиты — твёрдые легкоплавкие вещества.
Сульфитная группа имеет тетраэдрическое строение, атом серы находится в одной из вершин тетраэдра. В ИК-спектрах сульфитов обнаруживается характеристическая полоса поглощения в районе 1200 и 1245 см-1, относящаяся к валентным колебаниям связи S=O.
Органические сульфиты гидролизуются при действии кислот и оснований с разрывом S-O связи, при этом циклические и ароматические сульфиты гидролизуются быстрее.
При окислении сульфитов образуются соответствующие сульфаты:
При взаимодействии с галогенами (хлор, бром) у сульфитов происходит разрыв S-O связи с образованием алкилгалогенида и алкилгалогенсульфоната:
Взаимодействие диалкилсульфитов с диоксидом селена приводит к диалкилселенитам:
Получение и применение
Синтез органических сульфитов осуществляется реакцией спиртов с тионилхлоридом в среде пиридина:
Вместо тионилхлорида можно использовать раствор диоксида серы в пиридине в присутствии брома или иода. Метилалкилсульфиты можно получить взаимодействием диазометана с раствором диоксида серы в соответствующем спирте. Ряд органических сульфитов синтезируют по реакции переэтерификации.
Алкил- и арилсульфиты используются как инсектициды и биоциды.
