Органические пероксидные соединения

Органические пероксидные соединения — органические вещества, содержащие группу из двух связанных друг с другом атомов кислорода O-O.

Классы пероксидов

К пероксидам относятся:

  • органические гидропероксиды ROOH
  • органические пероксиды металлов ROOM
  • органические пероксиды ROOR’
  • ацилгидропероксиды (надкислоты, перкислоты, пероксокислоты) RC(O)OOH
  • пероксиэфиры RC(O)OOR
  • пероксидикарбонаты
  • диацилпероксиды RC(O)OOC(O)R’
  • сложные эфиры монопероксиугольной и дипероксиугольной кислот
  • диоксетаны
  • диоксираны
  • элементорганические пероксиды

и др.

Свойства

Органические пероксидные соединения представляют собой жидкие или кристаллические вещества, плохо растворимые в воде и хорошо растворимые в органических растворителях. Пероксиды отличаются невысокой стабильностью: при нагревании легко разлагаются, воспламеняются и взрываются, особенно в присутствии ионов металлов переменной валентности.

В ИК-спектрах пероксидов обнаруживаются характеристические полосы при 830—890 см-1 для связи O-O при наличии полосы 3545-3562 см-1 для связи O-H в OOH-группе.

Разложение органических пероксидов протекает как по молекулярному, так и гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов. Эти соединения проявляют выраженные окислительные свойства.

Получение и применение

Гидропероксиды образуются в процессах автоокисления органических соединений, пероксиды — при автоокислении алкенов, надкислоты — при автоокислении альдегидов. Ряд органических пероксидных соединений получают с помощью пероксида водорода.

Благодаря способности образовывать радикалы, органические пероксидные соединения используют как инициаторы в радикальной полимеризации и теломеризации.