Органические озониды

Органические озониды — продукты взаимодействия озона с алкенами.

Получение

При пропускании газообразного озона через раствор алкена в тетрахлорметане при температуре ниже 20 градусов Цельсия образуется озонид.

-«Озонид этилена»

Озониды неустойчивы. Они подвергаются гидролизу с образованием альдегидов или кетонов:

Формальдегид частично реагирует с пероксидом водорода, образуя муравьиную кислоту.

Органические озониды образуются по механизму, который был предложен Р. Криге (R. Criegee): Схема Криге.png

Согласно этому механизму алкен (I) реагирует с озоном с образованием моль-озонида (II) — неустойчивого 1,2,3-триоксолана, распад которого приводит к «амфиону» (III) и карбонильному соединению (IV). Взаимодействие амфиона с карбонильным соединением приводит к образованию нормального озонида (V), дипероксидов и полимерных пероксидов.

Свойства

Моль-озониды — малоустойчивые соединения, но их удалось выделить при низких температурах, а также наблюдать восстановление в гликоли:

Восстановление моль-озонидов.png

Озониды нормального строения более устойчивы. В ИК-спектрах они имеют характеристические полосы в районе 980—110 см-1.

Озониды могут вступать в следующие реакции:

  • Термического распада

Термолиз озонидов.png

  • Восстановления

Восстановление озонидов.png

  • Окисления

Окисление озонидов.png