Оксетанон-3 — органическое вещество, кетопроизводное оксетана, изомер β-пропиолактона.
| Оксетанон-3 | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C3H4O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 72,06 г/моль |
| Плотность | 1,124 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • вспышки | 26 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,426 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 6704-31-0 |
| PubChem | 329764664 |
| Рег. номер EINECS | 664-396-2 |
| SMILES |
C1C(=O)CO1
|
| InChI |
1S/C3H4O2/c4-3-1-5-2-3/h1-2H2
ROADCYAOHVSOLQ-UHFFFAOYSA-N
|
| ChemSpider | 11457528 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H226, H302, H315, H317, H318, H335
|
| Меры предостор. (P) |
P261, P280, P305+P351+P338
|
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |    |
Получение
Препаративный метод получения оксетанона-3 заключается в обработке оксетанола-3 оксидом фосфора(V), диметилсульфоксидом и триэтиламином с последующей перегонкой без водной обработки. Также описан четырёхстадийный метод получения из дигидроксиацетона с выходом 23 %. Для очистки оксетанон-3 перегоняют в вакууме. При 91 мбар температура кипения составляет 50-56 °С. Во избежание разложения вещества перегонку следует проводить при температуре ниже 80 °С.
Строение и физические свойства
Оксетанон-3 представляет собой жидкость, не имеющую цвета, желтоватую либо коричневую.
Химические свойства
Оксетанон-3 реагирует с бензиламином и цианидом натрия, давая 3-бензиламинооксетанкарбонитрил-3, который при щелочном гидролизе и снятии бензильной защиты даёт α-аминокислоту, содержащую оксетановый цикл. Также, проводя гидролиз в более мягких условиях, можно получать незамещённый амид этой аминокислоты.
Реакция оксетанона-3 с гидроксиламином и дальнейшее восстановление оксима гидрированием приводит к 3-аминооксетану. Разработан также метод получения 3-замещённых 3-аминооксетанов: оксетанон-3 конденсируют с трет-бутилсульфинамидом t-BuSONH2 в присутствии дегидратирующего реагента Ti(OEt)4. По образовавшейся связи C=N затем присоединяют литийорганический реагент RLi, а трет-бутилсульфиновую группу удаляют кислотным гидролизом. При этом оксетаны не вполне устойчивы к кислой среде и при длительном выдерживании в присутствии соляной кислоты могут раскрываться с образованием хлоргидринов.
Восстановление оксетанона-3 водородом в присутствии рутениевого катализатора даёт оксетанол-3.
Оксетанон-3 способен присоединять металлорганические реагенты, давая 3-замещённые оксетанолы-3.
Получить производные, замещённые по положению С2, можно обработкой сильным основанием и затем неким электрофилом. Подобные превращения реализованы в том числе в стереоселективном варианте с использованием методологии SAMP/RAMP-алкилирования.
