Нитрамины — нитропроизводные аминов, содержащие одну или несколько нитрогрупп -NO2 в качестве заместителей у аминогруппы общей формулы R1R2NNO2 формально — производные амида азотистой кислоты O2NNH2.
Различают первичные нитрамины (R1 = H), вторичные нитрамины (R1, R1 = Alk, Ar), динитрамины (R1 = NO2) и N-нитрамиды общей формулы RN(NO2)X , где R = Н, Alk, Ar; X = COOR1, COR1, SO2R1 и т. п.
Реакционная способность
Первичные нитрамины являются слабыми кислотами, образующими соли с сильными основаниями:
- RNH-NO2 + NaOH R-N=N(O)2− Na+ + H2O
Отрицательный заряд в солях первичных нитраминов за счет резонанса делокализован на атомах азота и кислорода нитрогруппы, поэтому при алкилировании таких солей алкилгалогенидами, диалкилсульфатами и диазоалканами образуются как N-производные — вторичные нитрамины):
- R-N=N(O)2− + R1Hal RR1NO2 + Hal−,
так и O-производные:
- R-N=N(O)2− + R1Hal R-N=N(O)OR1 + Hal−,
соотношение продуктов N- и O-алкилирования зависят от условий реакции и природы реагентов.
Применение
Многие соединения класса N-нитраминов являются взрывчатыми веществами (ВВ) и имеют широкое применение в военном деле и в промышленности. К этому классу относятся:
- тетрил
- гексоген
- октоген
- этилен-N,N-динитрамин (эдна)
- нитрогуанидин
- нитромочевина
- N-диэтанол-N-нитраминдинитрат (ДИНА)
Некоторые N-нитрамины (например, октоген) имеют высокую термостабильность и применяются в качестве компонентов ракетных топлив и промышленных ВВ для глубинных работ.
Производство соединений этого класса является массовым во многих странах. Основное сырье для их производства — алифатические и ароматические амины, серная, азотная и уксусная кислоты. Обладают большим кислородным балансом и большей работоспособностью, чем нитросоединения. Чувствительность к внешним воздействиям довольно высока, поэтому N-нитрамины часто применяют во флегматизированном виде.