N-Гидроксисукцинимид — органическое вещество, производное пирролидина.
| N-Гидроксисукцинимид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-гидрокси-2,5-пирролидиндион |
| Хим. формула | C4H5NO3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое бесцветное вещество |
| Молярная масса | 115,09 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 95 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 6066-82-6 |
| PubChem | 80170 |
| Рег. номер EINECS | 228-001-3 |
| SMILES |
O=C1N(O)C(=O)CC1
|
| InChI |
1S/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2
NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N
|
| ChemSpider | 72416 |
Применение
Используется в органической химии и биохимии в качестве реагента для активации карбоновых кислот. В процессе реакции NHS с карбоновой кислотой получается активированный эфир карбоновой кислоты, реагирующий с аминогруппой с образованием амида карбоновой кислоты. NHS-эфиры карбоновых кислот обладают относительной устойчивостью и могут храниться при низкой температуре в безводном состоянии, поэтому используются как реагенты. Например, NHS-эфир флуоресцеина применяется для флуоресцентного мечения белков.
Принцип использования EDC и NHS с образованием промежуточного NHS-эфира для сшивания молекул 1 и 2.
