Метилэтилкетон — химическое соединение класса кетонов, второй член гомологического ряда алифатических кетонов. Формула: CH3-C(O)-CH2-CH3. Это бесцветная подвижная легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах ацетона. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов, используется как растворитель и сырьё в органическом синтезе.
| Метилэтилкетон | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Бутан-2-он |
| Хим. формула | C4H8O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 72,12 г/моль |
| Плотность | 0.8050 г/см³ |
| Энергия ионизации | 9,54 ± 0,01 эВ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -86,3 °C |
| • кипения | 79,6 °C |
| • вспышки | 16 ± 1 °F |
| Пределы взрываемости | 1,4 ± 0,1 об.% |
| Давление пара | 78 ± 1 мм рт.ст. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 78-93-3 |
| PubChem | 6569 |
| Рег. номер EINECS | 201-159-0 |
| SMILES |
CCC(=O)C
|
| InChI |
1S/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3
ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | EL6475000 |
| ChEBI | 28398 |
| ChemSpider | 6321 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Получение
Промышленное производство
В промышленности метилэтилкетон получают из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. Первая стадия — гидратация бутенов 70-85%-ной H2SO4 при 30-40 °C и давлении ~ 0,1 МПа в 2-бутанол с промежуточным образованием 2-бутилсульфата CH3CH(OSO3H)C2H5. 2-Бутанол выделяют ректификацией и окисляют в метилэтилкетон дегидрированием при 400—500 °C (кат.: ZnO на пемзе, цинк-медный) или при 500 °C (в присутствии Ag на пемзе). Селективность гидратации бутенов составляет 80—85 %, дегидрирования 2-бутанола — около 99 %, окислительного дегидрирования — 85—90 %. Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H2SO4 (разбавляется при гидратации до 35%-ной). Разработаны и внедрены (Япония, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном катализаторе — водном растворе соли палладия и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты). В лабораторных условиях метилэтилкетон можно получить дегидрированием 2-бутанола. Для идентификации метилэтилкетона синтезируют его производные: семикарбазон (температура плавления — 148 °C) или 2,4-динитрофенилгидразон (температура плавления — 115 °C).
Мировое производство метилэтилкетона ~ 800 тыс. т/год.
Физические свойства
С водой смешивается ограниченно, в любых пропорциях смешивается с большинством органических растворителей. Образует азеотропную смесь с водой (Ткип. = 73,41 °С; 88,7 % по массе метилэтилкетона). Температура вспышки — 2,2 °C, КПВ (пределы взрываемости) — 1,97—10,2 %. При этой концентрации взрывоопасен в смеси с воздухом.
Применение
Применяется как растворитель перхлорвиниловых, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, депарафинизации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление смеси масла и низкоплавкого парафина); промежуточный продукт в производстве пероксида метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина и др. Также применяется для производства чернил и разбавителя в каплеструйной технологии печати при использовании каплеструйных принтеров для маркировки продукции (дата производства, срок годности, партия и т. д.).
Является прекурсором, требует наличия соответствующей лицензии на использование, хранение и закупку.
Воздействие на человека
При концентрации 1 мг/л в течение 3—5 минут воздействия на человека вызывает раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла, 30 мг/л — раздражение становится невыносимым. ПДК рабочей зоны по ГОСТ 12.1.005-88 200 мг/м³.
Охрана труда
Легко воспламеняется, смесь с воздухом взрывоопасна при концентрации от 1,4 до 11,4%. Мгновенно-опасная концентрация 8850 мг/м³
Метилэтилкетон — токсичное вещество. По данным ПДК в воздухе рабочей зоны равна 200 мг/м3 (среднесменная за 8 часов) и 400 мг/м3 (максимально-разовая). Порог восприятия запаха может достигать, например, 1000 и 250 мг/м3. Можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию метилэтилкетона на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
Может попадать в организм и через кожу; поражаемые органы глаза, центральная нервная система, кожа, органы дыхания.
