Манногептулоза — природный моносахарид, представитель гептоз. В природе встречается в кетоформе, в виде D-стереоизомера.
| Манногептулоза | |
|---|---|
| Систематическое название | (3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он (D-манногептулоза), (3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он (L-манногептулоза) |
| Внешний вид | белый кристаллический порошок |
| Свойства | |
| Молярная масса | 210,18 г/моль |
| Температура плавления | 148-150 °C |
| Плотность | 1,7 г/см3 г/см³ |
| Показатель преломления | 1,597 |
| Классификация | |
| Регистрационный номер CAS | 3615-44-9 |
| Регистрационный номер EINECS | 222-796-5 |
| PubChem | 12600 |
| ChEBI | 78362 |
| Код SMILES | O=C([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)CO |
| Код InChI | 1S/C7H14O7/c8-1-3(10)5(12)7(14)6(13)4(11)2-9/h3,5-10,12-14H,1-2H2/t3-,5-,6-,7+/m1/s1 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Свойства
Белое кристаллическое вещество, растворимо в воде. Удельное вращение в водном растворе +29,0°.
Относится к восстанавливающим сахарам, в частности, даёт реакцию с реактивом Бенедикта.
На хроматограммах при обработке раствором 0,5 % орцина и 15 % трихлоруксусной кислоты в бутаноле и последующем прогревании даёт, как и седогептулоза, синевато-зелёные пятна, в отличие от кетогексоз, дающих жёлтую окраску.
Не сбраживается дрожжами. Организмом человека усваивается только после предварительного превращения в гексозы.
Распространение
В больших количествах содержится в плодах авокадо, из которых была выделена F. B. La Forge в 1917 г., что было первым выделением гептозы из природного сырья. При восстановлении образует соответствующий многоатомный спирт персеит, также содержащийся в плодах, листьях и семенах этого растения. В следовых количествах обнаружена в плодах манго и маракуйи.
Получение
Была синтезирована из D-манно-D-гала-гептозы реакцией енолизации Лобри де Брюйна.
При синтезе из D-арабинозы с использованием натриевой соли нитроэтанола образуется смесь с D-глюкогептулозой.
Смесь манногептулозы и седогетулозы образуется при окислении многоатомного спирта α-седогептулола (волемитола) с участием бактерий рода Acetobacter.
Может быть получена из 2,3,4,5,6-пента-O-бензил-D-маннозы путём образования из неё по реакции Виттига олефинированного производного с последующим его окислением перманганатом калия для получения 2-гидроксиоксиранового производного, которое затем подвергается дебензилированию и гидролизу.
Биологическое действие
Является ингибитором глюкокиназы и подавляет фосфорилирование глюкозы, снижая стимуляцию выработки и секреции инсулина. Подавляет синтез жирных кислот в печени, однако не влияет на их образование в жировой ткани. Предложена в качестве миметика калорической рестрикции (вещества, имитирующего голодание) для борьбы с метаболическим синдромом.
