Ксилулоза

Ксилулоза

Ксилулоза-1, 3, 4, 5-тетрагидроксипентан-2-он) — это кетопентоза, моносахарид, содержащий пять атомов углерода, и имеющий кетогруппу. В природе находится в форме L- и D-энантиомеров.

Ксилулоза
Общие
Систематическое
наименование
​(3S,4R)​-​1,3,4,5-​тетрагидроксипентан-​2-​он ​(D-​ксилулоза)​,
​(3R,4S)​-​1,3,4,5-​тетрагидроксипентан-​2-​он ​(L-​ксилулоза)​
Традиционные названия ксилулоза,
трео-пентулоза,
трео-2-пентулоза
Хим. формула C5H10O5
Физические свойства
Состояние твёрдое, кристаллическое
Молярная масса 150,1299 ± 0,0062 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 527-50-4
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 17399
ChemSpider

Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Растворенная в воде D-ксилулоза находится в трех изомерных формах: в двух циклических (фуранозные таутомеры) и в линейной. Ксилулоза реагирует с Фелинговой жидкостью, при сильном нагревании с пиридином.

Ксилулоза участвует в пентозофосфатном цикле окисления углеводов, образуясь из рибулозо-5-фосфата под действием эпимеразы и являясь донором гликольальдегидной группы в транскетолазной реакции; гликольальдегидный фрагмент в этой реакции переносится к рибозо-5-фосфату с образованием седогептулозо-7-фосфата и к эритрозо-4-фосфату с образованием фруктозо-6-фосфата.

Пентозурия

L-ксилулоза накапливается в моче у пациентов с пентозурией, из-за недостаточности фермента редуктазы L-ксилулозы. Так как L-ксилулоза является восстанавливающим сахаром, как и D-глюкоза, пентозурию часто раньше неверно диагностировали как диабет.