Ксантон — органическое соединение с химической формулой C13H8O2. Получают при нагреве фенил-салицилата. В 1939 году ксантон начали использовать в качестве инсектицида. Ксантон используют также для получения ксанфидрола, применяемого для контроля уровня мочевины в крови.
| Ксантон | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
9H-xanthen-9-one |
| Традиционные названия | ксантон, xanthone, окись дифениленкетона, дибензо-γ-пирон |
| Хим. формула | C13H8O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 196,19 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 174 °C |
| • кипения | 351 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 90-47-1 |
| PubChem | 7020 |
| Рег. номер EINECS | 201-997-7 |
| SMILES |
O=C2C3=C(C=CC=C3)OC1=CC=CC=C12
|
| InChI |
1S/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H
JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 37647 |
| ChemSpider | 6753 |
В конце XIX века использовался как сырьё для синтетических органических красок жёлтого оттенка.
В природе
Химическая структура ксантона является основой различных естественных органических соединений, которые иногда вместе именуются ксантонами. Чаще всего их связывают с тропическим фруктом мангостан, в кожуре которого содержится более 40 подобных соединений.
Известно около 200 ксантонов. Ксантоны являются естественными составляющими растений в семействах Боннетовые (Bonnetiaceae) и Клузиевые (Clusiaceae), можно найти в некоторых видах в семействе Подостемовые (Podostemaceae) (все эти семейства относятся к одному порядку — Мальпигиецветные).
Ксантоны
Ксантоны — класс природных фенольных соединений, имеющих структуру дибензо-у-пирона. Название ксантонов происходит от греческого xanthos, что значит желтый, так как природные производные ксантона имеют желтую или кремовую окраску. Углубленные исследования ксантонов начались с 1969 г. в Японии, Франции, США, Швеции, Индии, а также в странах СНГ. В настоящее время насчитывается до 300 ксантоновых производных, выделенных из растений. Среди большого числа известных ксантонов особенно широко распространены С-гликозиды мангиферин и изомангиферин. Они плохо растворимы в воде, растворимы в спирте, ацетоне, этилацетате, нерастворимы в хлороформе, дихлорэтане.
Получение
- Из салицилово-фенильного эфира (салол) или из фенилсалициловой кислоты действием серной кислоты;
- Из орто-диамидобензофенона при действии азотистой кислоты (В. Стэдель, 1894);
- Из флуорана и гидрофлуорановой кислоты перегонкой с известью (Р. Мейер и Г. Гофмейер, 1892).
Реакции
При осторожном сплавлении с едким калием ксантон превращается в диоксибензофенон. При обработке цинковой пылью, соляной кислотой и кристаллической уксусной кислотой ксантон переходит (аналогично бензофенону) — в двуокись этилен-тетрафенилена: O(C 6H4)2C:C(C6H4)2 O (темп. плавл. 315°). Подобно флавонам, ксантон не реагирует с гидроксиламином и фенилгидразином (оксим и гидразон ксантона). Впрочем, они получены Гребе и Редером (1899) через посредство ксантиона. О(C 6H4)2 CS (темп. плавл. 156°), полученного действием H 2 S на ксантоанил, О(C 6H4)2 С:N.С 6 Н 5 (темп. плавл. 134°).
Физические свойства
Ксантон кристаллизуется в жёлтых иглах и является хромогенным веществом. Очень устойчив к ультрафиолетовому излучению. Может использоваться в солнечных батареях.
