Карвон-диен-2-он) — природное вещество из семейства терпеноидов. В некоторых эфирных маслах содержится много карвона.
| Карвон | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C10H14O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 150,21 г/моль |
| Плотность | 0,9645-0,9652 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 25,2 °C |
| • кипения | 230-231 °C |
| Давление пара | 15,33207 Па |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4988-1,4995 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 99-49-0 (рацемат), 2244-16-8 ((S)-карвон) |
| PubChem | 7439 |
| Рег. номер EINECS | 202-759-5 |
| SMILES |
CC1=CCC(CC1=O)C(=C)C
|
| InChI |
1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3
ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 38265 |
| Номер ООН | <-- номер UN --> |
| ChemSpider | 21106424 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1,64 г/кг (крысы, перорально) |
| NFPA 704 |
|
Физические и химические свойства
Карвон растворим в спирте и нерастворим в воде. Бурно реагирует с минеральными кислотами, образуя карвакрол. Вступает в реакции присоединения по двойной связи с галогенами и галогеноводородами. Реакция с сероводородом ведёт к кристаллическому продукту, а с сульфитом и гидросульфитом натрия — к водорастворимому продукту — эти реакции могут быть использованы для выделения карвона из смеси эфирных масел.
Запах
Карвон существует в двух изомерных формах, причем его энантиомеры пахнут по-разному: S(+)-карвон определяет запах семян тмина и укропа, а его зеркальный изомер, R(-)-карвон, пахнет колосовой (остролистой) мятой. Это доказывает, что у человека есть хиральные рецепторы запаха. Порог обоняния для человека — около 17 миллионных долей миллиграмма в литре.
Карвон в природе
s(+)-карвон найден в семенах тмина (50-60 %), укропа (20-30 %), в цедре мандарина и апельсина (малые концентрации). Натуральный R(-)-карвон извлекают из колосовой мяты (до 70 % в ЭМ) и куромзи (kuromoji, японское дерево сем. лавровых). Некоторые эфирные масла, например gingergrass, содержат смесь энантиомеров.
Применение
Карвон, а точнее эфирные масла, содержащие много карвона, широко используются в пищевой промышленности. Например, жевательная резинка Wrigley’s Spearmint Gum содержит R(-)-карвон в качестве ароматизатора. R(-)-также используется в освежителях воздуха. Эфирные масла, содержащие карвон, применяются в ароматерапии.
