Ионон — ненасыщенный кетон, обладающий приятным цветочным запахом. Используются в качестве компонента парфюмерных изделий, отдушек для мыла и вкусовых добавок в пищевой промышленности. В природе содержится в некоторых эфирных маслах.
|
Ионон
|
|||
|---|---|---|---|
  |
|||
| Изомеры | |||
|
|||
|
Общие
|
|||
| Систематическое наименование |
α: (3E)-4- (2,6,6-триметилциклогекс-2-енил)бут-3-ен-2-он
β: (3E)-4- (2,6,6-триметилциклогекс-1-енил)бут-3-ен-2-он
|
||
| Хим. формула | C₁₃H₂₀O | ||
|
Физические свойства
|
|||
| Молярная масса | 192,2973 г/моль | ||
| Плотность | 0,935 г/см³ | ||
|
Классификация
|
|||
| Номер CAS |
α: 127-41-3
β: 79-77-6
|
||
| ChEBI | 49248 | ||
|
Безопасность
|
|||
| R-фразы | R42, R43 | ||
| S-фразы | S24, S25 | ||
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Промышленный синтез ионона основан на конденсации цитраля с ацетоном в псевдоионон и последующей его циклизации. Нуклеофильное присоединение карбаниона ацетона к карбонильной группе цитраля происходит под действием основного катализатора.
Полученный псевдоионон под действием кислот циклизуется с образованием двух изомеров: α-ионона и β-ионона. Протекание реакции сдвигается в сторону преимущественного образования β-ионона при использовании концентрированной серной кислоты и в сторону образования α-ионона при использовании фосфорной кислоты или апротонной кислоты Льюиса.
Разделение изомеров ионона основано на различной растворимости солей их гидросульфоновых соединений, которые образуются при присоединении гидросульфита натрия по месту двойной связи в боковой цепи в присутствии аммонийных солей в слабощелочной среде. Обратный процесс разложения соединения с выделением свободных иононов происходит под действием соды или слабого раствора едкой щёлочи.
