Хризофенин

Хризофенин — брутто-формула C₃₀H₂₃N₄Na₂O₈S₂, CAS-номер 2870-32-8 — прямой дис-азокраситель — производное диамина с разобщёнными азогруппами, на основе стильбена. Придаёт целлюлозным материалам&action=edit&redlink=1″ class=»new» title=»Лён»>лён, хлопок, бумага, вискоза и др.) яркий золотисто-жёлтый цвет. Наличие сульфогрупп в молекулах позволяет применять краситель как кислотный, для крашения волокон из шерсти и шёлка.

Хризофенин
Общие
Хим. формула	C₃₀H₂₆N₄Na₂O₈S₂
Классификация
Номер CAS	2870-32-8
PubChem	6364585
ChemSpider	21159733
Номер EINECS	220-698-2
SMILES
CCOC1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC(=C(C=C2)C=CC3=C(C=C(C=C3)N=NC4=CC=C(C=C4)OCC)S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+]
InChI
1S/C30H28N4O8S2.2Na/c1-3-41-27-15-11-23(12-16-27)31-33-25-9-7-21(29(19-25)43(35,36)37)5-6-22-8-10-26(20-30(22)44(38,39)40)34-32-24-13-17-28(18-14-24)42-4-2;;/h5-20H,3-4H2,1-2H3,(H,35,36,37)(H,38,39,40);;/q;2*+1/p-2/b6-5+,33-31?,34-32?;;
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Положение максимума поглощения полосы спектра, ответственной за окраску, λ_max в водном растворе — 389 нм.

Как и прочие прямые красители, окрашивает целлюлозное волокно непосредственно из водного раствора в присутствии электролитов. Субстантивность позволяет окрашенным анионам переходить на волокно в виде солей и удерживаться силами водородных связей и силами Ван-дер-Ваальса.

В случае шерсти и шёлка, анион красителя закрепляется за счёт ионного взаимодействия с замещёнными аммонийными группами субстрата.

Получение

4,4′-диаминостильбен-2,2′-дисульфокислоту диазотируют нитритом натрия в избытке соляной кислоты при 20—25 °C, после чего при температуре ниже 10 °C сочетают с фенолом в присутствии соды.

Полученный Бриллиантовый жёлтый обрабатывают в спиртовом растворе этилхлоридом в присутствии NaOH и соды в футерованном кислотоупорными плитками или эмалированном автоклаве в течение 3 часов при 120—125 °C (давление 1,1—1,3 МПа).

Схема получения Бриллиантового жёлтого

Особенности строения

Виниленовая группа —CH=CH— обеспечивает значительное разобщение связываемых через неё систем сопряжённых двойных связей, поэтому оттенки стильбеновых красителей превосходят по чистоте и яркости красители на основе бензидина. В данном случае в симметричном красителе две идентичные независимые хромофорные системы отвечают за интенсивную жёлтую окраску.

Удвоение размера молекулы по сравнению с воображаемым красителем, характеризующимся аналогичной независимой хромофорной системой (полученного сочетанием диазотированной толуидинсульфокислоты с фенолом), обеспечивает повышенную стойкость красителя и получаемых с его помощью окрасок к свету и другим воздействиям.

Источники информации и внешние ссылки

• Б. И. Степанов «Введение в химию и технологию органических красителей», изд. 3-е, перераб. и доп., М., «Химия», 1984.