Бриллиантовый жёлтый — брутто-формула C26H18N4Na2O8S2, CAS-номер 3051-11-4 — прямой дис-азокраситель — производное диамина с разобщёнными азогруппами.
| Бриллиантовый жёлтый | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C26H18N4Na2O8S2 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 3051-11-4 |
| PubChem | 5702677 |
| Рег. номер EINECS | 221-267-1 |
| InChI |
1S/C26H20N4O8S2.2Na/c31-23-11-7-19(8-12-23)27-29-21-5-3-17(25(15-21)39(33,34)35)1-2-18-4-6-22(16-26(18)40(36,37)38)30-28-20-9-13-24(32)14-10-20;;/h1-16,29-30H,(H,33,34,35)(H,36,37,38);;/q;2*+1/p-2/b2-1+;;, 1S/C26H20N4O8S2.2Na/c31-23-11-7-19(8-12-23)27-29-21-5-3-17(25(15-21)39(33,34)35)1-2-18-4-6-22(16-26(18)40(36,37)38)30-28-20-9-13-24(32)14-10-20;;/h1-16,31-32H,(H,33,34,35)(H,36,37,38);;/q;2*+1/p-2
YLDIUICHQPKMNH-UHFFFAOYSA-L
|
| ChemSpider | 17946628 |
Благодаря своим свойствам, ценности и прочности, считается одним из важнейших красителей на основе стильбена. Может использоваться в качестве кислотно-основного индикатора. В щелочной среде жёлтый цвет красителя углубляется через оранжевый до красного при pH 6,4 → 8,0.
Получение
4,4′-диаминостильбен-2,2′-дисульфокислоту диазотируют нитритом натрия в избытке соляной кислоты при 20—25 °C, после чего при температуре ниже 10 °C сочетают с фенолом в присутствии соды.
Дальнейшим этилированием окси-групп в автоклаве этилхлоридом может быть получен прямой краситель золотисто-жёлтого цвета Хризофенин.
Особенности строения
Виниленовая группа —CH=CH— обеспечивает значительное разобщение связываемых через неё систем сопряжённых двойных связей, поэтому оттенки стильбеновых красителей превосходят по чистоте и яркости красители на основе бензидина. В данном случае в симметричном красителе две идентичные независимые хромофорные системы отвечают за интенсивную жёлтую окраску.
Удвоение размера молекулы по сравнению с воображаемым красителем, характеризующимся аналогичной независимой хромофорной системой (полученного сочетанием диазотированной толуидинсульфокислоты с фенолом), обеспечивает повышенную стойкость красителя и получаемых с его помощью окрасок к свету и другим воздействиям.
Несмотря на то, что краситель обладает субстантивностью (сродством к целлюлозным волокнам), Бриллиантовый жёлтый, в отличие от Хризофенина, не находит широкого применения в текстильной промышленности, в связи с чувствительностью к pH.
Источники информации и внешние ссылки
- Б. И. Степанов «Введение в химию и технологию органических красителей», изд. 3-е, перераб. и доп., М., «Химия», 1984.
- MSDS for Brilliant Yellow, (в виде .pdf) техника безопасности при работе с Бриллиантовым жёлтым.
