4-Аминоазобензол — органическое соединение, жёлтый азокраситель с химической формулой C12H11N3. Впервые получен в 1861 году Чарльзом Мене и стал первым представителем класса азокрасителей, наиболее многочисленного и разнообразного среди всех красителей. Имеет вид жёлтых игл, плохо растворимых в воде, растворим в органических растворителях. Один из трёх возможных изомеров моноаминоазобензола. В связи с тем, что два других изомера сильно отличаются от него по своим свойствам, получаются другими методами и не имеют практического применения, то зачастую под названием аминоазобензол подразумевается именно пара-изомер.
| 4-Аминоазобензол | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C12H11N3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 198,25 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 126—127 °C |
| • кипения | >360 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 60-09-3 |
| PubChem | 6051 |
| Рег. номер EINECS | 200-453-6 |
| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)N
|
| InChI |
1S/C12H11N3/c13-10-6-8-12(9-7-10)15-14-11-4-2-1-3-5-11/h1-9H,13H2/b15-14+
QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N
|
| ChEBI | 233869 |
| ChemSpider | 5828 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Ранее имел ограниченное применение в красильной промышленности, однако из-за плохой устойчивости к кислотам стал использоваться только как полупродукт для получения других азокрасителей. Второй причиной отказа от практического применения этого соединения в роли красителя стала канцерогенность.
Синонимы: аминоазобензол, анилиновый жёлтый, азоамин коричневый О.
История
Работы Чарльза Мене проводились примерно в то же самое время, что и ряд открытий Петера Грисса, которые привели к развитию химии азосоединений и азокрасителей, что впоследствии вызвало различные атрибуции открытия первого красителя этого класса. В 1858 году Грисс первым получил азосоединения и начал масштабные исследования реакций диазотирования. Несколько более поздние работы Мене, проводимые параллельно, были изданы в 1861 году, в которых он независимо открыл реакции диазотирования и азосочетания, но, в отличие от Грисса не разделял их на различные стадии. Ранние авторы датируют открытие анилинового жёлтого 1859 годом и приписывают это Гриссу, однако в современной истории химии считается, что открытие сделал именно Мене в работе 1861 года.
Свойства
Кристаллы в форме игл жёлтого цвета. Молярная масса 198,25 г/моль, плавится при 126—127 °C, кипит при 225 °C (120 мм рт. ст.), >360 °C (н. у.).
Обладает типичными свойствами ароматических аминов, в частности диазотируется под действием нитритов с азосоединениями, а также образует соли с кислотами.
Безопасность
Проявляет слабые канцерогенные свойства.
