Хлорацетон (1-хлорпропанон-2) — органическое вещество с формулой CH3C(=O)CH2Cl. Может быть получен путём реакции хлора и дикетена или путём хлорирования ацетона.
| Хлорацетон | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-хлорпропан-2-он |
| Хим. формула | C3H5ClO |
| Физические свойства | |
| Состояние | Бесцветная жидкость, окисляется на свету до янтарно-желтого |
| Плотность | 1.123 г/см3 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -44.5°C |
| • кипения | 119°C °C |
| Давление пара | 1,5 кПа |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в вода | 10 г/100 мл |
| • в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире | в любых пропорциях |
| Структура | |
| Дипольный момент | 2,36 дебай |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 78-95-5 |
| PubChem | 6571 |
| Рег. номер EINECS | 201-161-1 |
| SMILES |
CC(=O)CCl
|
| InChI |
1S/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | UC0700000 |
| ChEBI | 47220 |
| ChemSpider | 6323 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 100 мг/кг (крысы, преорально) |
| Фразы риска (R) | R10, R23/24/25, R36/37/38, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | S26, S36/37, S45, S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H226, H301, H310+330, H315, H319, H335, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P260, P273, P280, P284, P301+310, P302+350
|
| Пиктограммы СГС |    |
Физические свойства
При нормальных условиях представляет собой бесцветную жидкость с едким запахом, желтеющую на свету за счёт образования хлора. Имеет плотность 1,15 г/см3, малорастворим в воде (8,257 г/100 г воды), зато хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Плавится при −44,5 Со, кипит при 119 Со. Известна азеотропная смесь с толуолом (28,5 % хлорацетона, 71,5 % толуола), кипящая при 109,2 С0.
Химические свойства
- Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса, с бензолом образует фенилацетон:
- Качественная реакция — синее окрашивание с раствором ванилина в минеральных кислотах.
Действие на организм
Хлорацетон — сильный ирритант, минимальная концентрация в воздухе для человека — 0,018 мг/л, непереносимая концентрация в воздухе — 0,11 мг/л.
Применение
Используется как лакриматор, в том числе применялся в Первую мировую войну. Также он используется для производства цветной компоненты в технологии цветной фотографии и как интермедиат в химическом синтезе. Также применяется в синтезе замещённых фуранов по методу Фейста-Бенари:
