Хлоральгидрат — бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, ацетоне, этаноле и диэтиловом эфире, малорастворимы в бензоле, пиридине и сероуглероде. Хлоральгидрат — продукт гидратации хлораля, откуда и получил своё название.
| Хлоральгидрат | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,2,2-трихлорэтандиол-1,1 |
| Традиционные названия | Хлоральгидрат, хлоралгидрат |
| Хим. формула | C2H3Cl3O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные моноклинный кристаллы |
| Молярная масса | 165,41 г/моль |
| Плотность | 1,91 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 51,7 °C |
| • разложения | 98 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в вода (17 °C) | 470 г/100 мл |
| • в этанол (25 °C) | 77 г/100 мл |
| • в диэтиловый эфир (25 °C) | 66,5 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 302-17-0 |
| PubChem | 2707 |
| Рег. номер EINECS | 206-117-5 |
| SMILES |
ClC(Cl)(Cl)C(O)O
|
| InChI |
1S/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H
RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 28142 |
| ChemSpider | 2606 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1150 мг/кг (мыши, перорально) |
Впервые получен в 1832 году Юстусом Либихом при хлорировании этанола.
Физические свойства
Бесцветные прозрачные кристаллы или мелкокристаллический порошок с характерным острым запахом и слегка горьковатым своеобразным вкусом. Очень легко растворим в воде, диэтиловом эфире и спирте.
На воздухе медленно улетучивается. Гигроскопичен.
Получение
Получают хлорированием этанола в кислом растворе, на первом этапе образуется трихлоруксусный альдегид (хлораль):
Интересно, что хлоральгидрат — одно из немногих органических соединений, существование которых противоречит правилу Эрленмейера — нестабильности 1,1-диолов. Обычно, при образовании двух гидроксильных групп у одного атома углерода в процессе какой-либо реакции приводит к отщеплению молекулы воды. Но влияние трёх атомов хлора у соседнего атома углерода стабилизирует молекулу хлоральгидрата.
Применение в органическом синтезе
Взаимодействие хлоральгидрата с анилином и гидроксиламином является препаративным методом синтеза изатина:
Реакции хлоральгидрата с цианидами, в отличие от реакции менее электрондефицитных альдегидов, не приводит к циангидринам, а ведет к образованию производных дихлоруксусной кислоты, что используется в их препаративном синтезе.
Так, взаимодействие хлоральгидрата с водным растовром цианида натрия в присутствии карбоната кальция ведет к образованию раствора дихлорацетата, из которого дихлоруксусную кислоту выделяют подкислением и дальнейшей экстракцией эфиром, выходы составляют 88-92 %:
- CCl3CH(OH)2 + CN— CHCl2COO—
Реакция эфирного раствора хлоральгидрата с раствором цианидом калия в концентрированном водном растворе аммиака используется как метод синтеза дихлорацетамида, выходы — 65-78 %:
- : CCl3CH(OH)2 + KCN + NH3 CHCl2CONH2
Медицинское применение
Хлоральгидрат (фармакопейное название — хлоралгидрат, Chlorali hydras, синонимы: Aquachloral, Chloradorm, Chloraldurat, Chloral hydrate, Chloratol, Dormel, Dormiben, Hydral, Lorinal, Lycoral, Medianox, Noctec, Nycoton, Somnos, Sorosil) стал одним из первых синтетических снотворных и седативных средств: его физиологическое действие было описано в 1869 г., благодаря простоте синтеза и дешевизне он использовался в медицинской практике второй половины XIX — первой половины XX вв., после чего был в значительной степени вытеснен другими препаратами. Вместе с тем, хлоральгидрат до сих пор используется в медицинской практике и входит в список препаратов Всемирной организации здравоохранения, использующихся при анестезии.
Общая информация
Успокаивающее, снотворное и анальгезирующее средство; в больших дозах, близких к токсическим, обладает наркотическими свойствами. Оказывает сложное влияние на ЦНС; в малых дозах вызывает ослабление тормозных процессов, в больших — понижение процессов возбуждения; токсические дозы сильно угнетают возбудимость нервных клеток.
В настоящее время редко применяется в качестве успокаивающего (у взрослых — по 0,2—0,5 г на приём) или снотворного (по 0,5—1 г) средства. Детям в зависимости от возраста и показаний назначают по 0,05—0,75 г на приём. Принимают внутрь или вводят в клизмах в разбавленном виде с обволакивающими веществами (ввиду раздражающего действия на слизистую оболочку желудка и кишечника). Препарат быстро всасывается. Сон наступает через 15—20 мин, продолжается 6—8 ч; часто сопровождается понижением АД; возможна рвота.
Чаще хлоралгидрат используется при психическом возбуждении и как противосудорожное средство при спазмофилии, столбняке и т. п.
Применяют также у детей для интенсивной терапии судорожного статуса. Детям в возрасте до 5 лет назначают в клизме 15—20 мл 2 % раствора, детям старшего возраста — 40—60 мл 3 % раствора. При необходимости вводят через 1—2 ч половинную дозу. Одновременно назначают фенобарбитал и дифенин.
Высшие дозы для взрослых внутрь и в клизме; разовая 2 г, суточная 6 г.
При длительном применении возможно привыкание.
Входит в состав зубных капель «Дента».
Rp.: Chlorali hydratis 1, 0
Mucilaginis Amyli
Aq. destill. аа 25 ml
M.D.S. На одну клизму (взрослым)
Противопоказания
Противопоказан при тяжёлых заболеваниях сердечно-сосудистой системы, печени и почек.
Форма выпуска
Форма выпуска: порошок.
Хранение
Хранение: список Б. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света, в прохладном месте.
Немедицинское применение
Хлоральгидрат также используется в рекреационных целях. Злоупотребление хлоральгидратом называется хлорализмом или хлораломанией, и относится к формам токсикомании.
Метаболизм
В организме хлоральгидрат метаболизируется до 2,2,2-трихлорэтанола, который в виде конъюгата с глюкуроновой кислотой (глюкуронида) выводится с мочой, и трихлоруксусной кислоты.
