Тримеллитовая кислота C6H3(СООН)3 — бензол-1, 2, 4-трикарбоновая кислота – простейшая трехосновная карбоновая кислота ароматического ряда.
| Тримеллитовая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
бензол-1,2,4-трикарбоновая кислота |
| Традиционные названия | тримеллитовая кислота |
| Хим. формула | C6H3(COOH)3 |
| Рац. формула | C9H6O6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твердая |
| Молярная масса | 210.14 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 238 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 2,1 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 528-44-9 |
| PubChem | 10708 |
| Рег. номер EINECS | 208-432-3 |
| SMILES |
C1=СС(=С(С=С1С(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
|
| InChI |
1S/C9H6O6/c10-7(11)4-1-2-5(8(12)13)6(3-4)9(14)15/h1-3H,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15)
ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | DC1980000 |
| ChEBI | 166055 |
| ChemSpider | 10258 |
Изомеры
У тримеллитовой кислоты есть два ароматических изомера:
- бензол-1,2,3-трикарбоновая или гемимеллитовая кислота.
- бензол-1,3,5-трикарбоновая или тримезиновая кислота.
Физические свойства
Тримеллитовая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, умеренно растворимые в холодной и хорошо в горячей воде; хорошо – в этаноле, ацетоне и диэтиловом эфире. Температура плавления 238°С.
Химические свойства
- При температуре свыше 200°С дегидратируется с образованием ангидрида.
- Легко образует со щелочами соли, со спиртами — сложные эфиры.
- Переэтерифицируется при взаимодействии со сложными эфирами низкомолекулярных карбоновых кислот.
- Взаимодействует с SOCl2 с образованием хлорангидрида.
- Декарбоксилируется при 200—220°С в присутствии Co2(CO)8 до смеси фталевых кислот.
Получение
Окисление псевдокумола (1,2,4-триметилбензола) воздухом при 150-160°С в присутствии солей кобальта и далее разбавленной азотной кислотой при 150-160°С и 3-3,5 МПа.
В лаборатории в качестве окислителя можно взять KMnO4. Реакция проводится в растворе пиридина при 80-98°С.
Применение
- Ангидрид тримеллитовой кислоты используется как отвердитель эпоксидных смол и ингибитор в составе ПВХ-паст для производства линолеума.
- Хлорангидрид и ангидрид тримеллитовой кислоты используется для синтеза полиимидоамидов, полиимидов и полиэфиримидов.
- Эфиры тримеллитовой кислоты используют как пластификаторы.
