Фруктозо-6-фосфат — фруктоза, фосфорилированная в шестое положение. В живых клетках это вещество присутствует в β-D форме. Практически вся глюкоза и фруктоза, поступающие в клетку, превращаются в это соединение, что не даёт им покинуть клетку, поскольку у подавляющего большинства живых организмов нет транспортёров сахарофосфатных эфиров. Своё историческое название эфир Нейберга он получил по имени первооткрывателя — немецкого биохимика Карла Нейберга.
| Фруктозо-6-фосфат | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
[(2R,3R,4S)-3,4,5-тригидрокси-5- (гидроксиметил)оксолан-2-ил] метоксифосфоновая кислота |
| Традиционные названия | β-D-фруктозо-6-фосфат |
| Хим. формула | C6H13O9P |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 260.14 г/моль г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 643-13-0 |
| PubChem | 444848 |
| Рег. номер EINECS | 211-395-6 |
| SMILES |
O=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
|
| InChI |
1S/C6H13O9P/c7-1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-15-16(12,13)14/h4-7,9-11H,1-2H2,(H2,12,13,14)/t4-,5-,6-/m1/s1
GSXOAOHZAIYLCY-HSUXUTPPSA-N
|
| ChEBI | 16084 |
История открытия
В 1918 году, Карл Нейберг обнаружил, что соединение, которое только позже было определено как фруктозо-6-фосфат, может быть получено мягким щелочным гидролизом «эфира Хардена-Янга» (фруктозо-1,6-бисфосфат).
Гликолиз
Фруктозо-6-фосфат является одним из ключевых интермедиатов гликолиза. Он образуется в результате изомеризации глюкозо-6-фосфата, а затем фосфорилируется и превращается во фруктозо-1,6-бисфосфат.
| α-D-глюкозо-6-фосфат | Фосфоглюкоизомераза | β-D-фруктозо-6-фосфат | Фосфофруктокиназа | β-D-фруктозо-1,6-бисфосфат | ||
 |
 |
 |
||||
| АТФ | АДФ | |||||
 |
 |
|||||
| Pi | H2O | |||||
| Фосфоглюкоизомераза | Фруктозо-1,6-бисфосфатаза | |||||
