Форбол — химическое соединение натурального, растительного происхождения. Является элементом тиглиана, который входит в семейство дитерпенов. Форбол был впервые выделен в 1934 году в качестве продукта гидролиза кротонового масла, которое получают из семян кротона слабительного. Структура форбола была определена в 1967 году. Форбол был идентифицирован в качестве активного компонента высокотоксичного тропического манцинеллового дерева. Очень хорошо растворим в большинстве полярных органических растворителях, а также в воде. Это приводит к дополнительному риску получения химических ожогов от манцинеллового дерева во время дождя, когда стекающая вода может попасть на кожу.
| Форбол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-4a,7b,9,9a-тетрагидрокси-3-(гидроксиметил)-1,1,6,8-тетраметил-1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-декагидро-5H-циклопропа[3,4]бензо[1,2-e]азулен-5-он |
| Хим. формула | C20H28O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 364,44 г/моль |
| Плотность | 1,415 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 250—251 °C |
| • кипения’ | 572 °C при 760 мм рт. ст. |
| • разложения | 250 ± 1 °C |
| • вспышки | 313,8 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,648 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 17673-25-5 |
| PubChem | 442070 |
| Рег. номер EINECS | 634-015-4 |
| SMILES |
CC1C(C2(C(C2(C)C)C3C1(C4C=C(C(=O)C4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
|
| InChI |
1S/C20H28O6/c1-9-5-13-18(24,15(9)22)7-11(8-21)6-12-14-17(3,4)20(14,26)16(23)10(2)19(12,13)25/h5-6,10,12-14,16,21,23-26H,7-8H2,1-4H3/t10-,12+,13-,14-,16-,18-,19-,20-/m1/s1
QGVLYPPODPLXMB-UBTYZVCOSA-N
|
| ChEBI | CHEBI:8116 |
| ChemSpider | 390610 |
Различные сложные эфиры форбола имеют важные биологические свойства, наиболее заметным из которых является способность действовать в качестве опухолевых промоторов через активацию протеинкиназы C. Они имитируют действие диацилглицеринов, производных глицерина, в которых две гидроксильные группы вступают в реакцию с жирными кислотами с образованием сложных эфиров. Наиболее распространённым форболовым эфиром является 12-O-тетрадеканоилфорбол-13-ацетат (ТФА), также называемый как форбол-12-миристат-13-ацетат (ФМА), который используют в качестве биомедицинского исследовательского инструмента в моделях канцерогенеза . ТФА, вместе с иономицином, могут также быть использованы в качестве стимуляторов Т-клеток для активации, пролиферации и производства цитокинов, и используются в протоколах для внутриклеточного окрашивания этих цитокинов.
Полный синтез
Представлены отчёты о полном синтезе форбола.
