Фенилацетон, также известный как бензилметилкетон, — органическое соединение, бесцветная или желтоватая жидкость с приятным запахом.
Фенилацетон | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
1-фенилпропан-2-он |
Сокращения | P2P, Ф-2-П, БМК |
Традиционные названия | Бензилметилкетон, 1-фенилацетон, фенил-2-пропанон, 1-фенил-2-пропанон |
Хим. формула | C9H10O |
Физические свойства | |
Молярная масса | 134,18 г/моль |
Плотность | 1,0±0,1 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | −15 |
• кипения | 216 °C |
• воспламенения | 87 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,507 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 103-79-7 |
PubChem | 7678 |
Рег. номер EINECS | 203-144-4 |
SMILES |
O=C(C)Cc1ccccc1
|
InChI |
1S/C9H10O/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3
QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N
|
ChEBI | 52052 |
ChemSpider | 21106366 |
Вещество используется при синтезе веществ класса фенилалкиламинов, включая метамфетамин и амфетамин в качестве исходного вещества или интермедиата.
Методы получения
Один из простых примеров органического синтеза фенилацетона — реакция Фриделя — Крафтса бензола с хлорацетоном.
Фенилацетон также может быть получен и из других соединений. Например:
- Бензальдегид реагирует с нитроэтаном, образуя фенил-2-нитропропен, который при восстановлении в кислой среде превращается в фенилацетон. В качестве катализатора используется бутиламин.
- Цианистый бензил реагирует с этилацетатом в присутствии этилата натрия, образуя α-фенилацетоацетонитрил, затем производится гидролиз нитрильной группы и декарбоксилирование кислоты. Выход — 80 %.
- Фенилуксусная кислота дистиллируется с ацетатом свинца или кальция с получением фенилацетона, ацетона и дифенилкетона.
- Также можно получать фенилацетон путём кипячения фенилуксусной кислоты с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия (безводного). Уксусный ангидрид и ацетат натрия нагреваются около 2 часов, а затем добавляется фенилуксусная кислота и производится кипячение около 20 часов (при температуре 145 °С). Выход — 50—70 %.
- С замещённым пропенилбензолом, тетраоксидом трисвинца и ледяной уксусной кислотой:
- С фенил-2-нитропропеном, железным порошком и хлоридом железа:
Синтез амфетамина
При синтезе амфетамина из фенилацетона используется либо реакция Лейкарта, либо восстановительное аминирование в присутствии металлического катализатора. Для восстановления может использоваться алюмогидрид лития, цианоборогидрид натрия, амальгама алюминия, никель Ренея, либо щелочной катализатор Урушибара (в автоклаве).
Стоимость
Средняя цена фенилацетона — 100 € за 1 кг, но на чёрном рынке в Европе стоимость может доходить до 900 € за 1 кг.
Использование
Законное использование
Европейское бюро по борьбе с мошенничеством и Международный комитет по контролю над наркотиками перечисляют следующих легальных производителей фенилацетона: Япония, Китай, Франция, Индия и США.
Вещество используется в фармацевтической промышленности в некоторых странах при изготовлении лекарственных средств группы психостимуляторов. Помимо этого, фенилацетон используется в производстве бензил-радикалов путём фотолиза, применяющихся для синтеза пропилгекседрина
.В Турции и США фенилацетон присутствует в пятновыводителях и чистящих средствах.
Нелегальное использование
Фенилацетон используется нелегально для синтеза амфетамина и метамфетамина.
Метаболит
При употреблении амфетамина человеком в организме образуется неактивный метаболит — фенилацетон. Метаболизация происходит путём окислительного дезаминирования. Затем происходит окисление фенилацетона до бензойной кислоты и её конъюгирование с глицином с образованием гиппуровой кислоты. Дезаминирование, вероятно, затрагивает подсемейство ферментов CYP2C цитохрома Р450.
У употребляющих амфетамин менее 1 % образовавшегося фенилацетона выводится с мочой, в основном выводится гиппуровая кислота — 16—28 %.
Правовой статус
До апреля 2010 года входил в список IV прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля в соответствии с законодательством и международными договорами РФ. После выхода Постановления Правительства Российской Федерации от 21 апреля 2010 года № 255 внесён в список I наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации. Для целей 228, 228.1, 229 И 229.1 УК РФ значительным размером вещества считается 1 гр, крупным — 10 гр, особо крупным — 2 кг.
В США входит в список II контролируемых субстанций
с 11 февраля 1980 года.