Фенилацетон

Фенилацетон

Фенилацетон, также известный как бензилметилкетон,  — органическое соединение, бесцветная или желтоватая жидкость с приятным запахом.

Фенилацетон
Общие
Систематическое
наименование
1-​фенилпропан-​2-​он
Сокращения P2P, Ф-2-П, БМК
Традиционные названия Бензилметилкетон, 1-фенилацетон, фенил-2-пропанон, 1-фенил-2-пропанон
Хим. формула C9H10O
Физические свойства
Молярная масса 134,18 г/моль
Плотность 1,0±0,1 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −15
 • кипения 216 °C
 • воспламенения 87 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,507
Классификация
Рег. номер CAS 103-79-7
PubChem
Рег. номер EINECS 203-144-4
SMILES
InChI
ChEBI 52052
ChemSpider

Вещество используется при синтезе веществ класса фенилалкиламинов, включая метамфетамин и амфетамин в качестве исходного вещества или интермедиата.

Методы получения

Один из простых примеров органического синтеза фенилацетона — реакция Фриделя — Крафтса бензола с хлорацетоном.

Phenylacetone from chloroacetone.png

Фенилацетон также может быть получен и из других соединений. Например:

  • Бензальдегид реагирует с нитроэтаном, образуя фенил-2-нитропропен, который при восстановлении в кислой среде превращается в фенилацетон. В качестве катализатора используется бутиламин.
  • Цианистый бензил реагирует с этилацетатом в присутствии этилата натрия, образуя α-фенилацетоацетонитрил, затем производится гидролиз нитрильной группы и декарбоксилирование кислоты. Выход — 80 %.
Синтез фенилацетона из цианистого бензила.
  • Фенилуксусная кислота дистиллируется с ацетатом свинца или кальция с получением фенилацетона, ацетона и дифенилкетона.
  • Также можно получать фенилацетон путём кипячения фенилуксусной кислоты с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия (безводного). Уксусный ангидрид и ацетат натрия нагреваются около 2 часов, а затем добавляется фенилуксусная кислота и производится кипячение около 20 часов (при температуре 145 °С). Выход — 50—70 %.
Синтез фенилацетона из фенилуксусной кислоты.
  • С замещённым пропенилбензолом, тетраоксидом трисвинца и ледяной уксусной кислотой:

Синтез фенилацетона из пропенилбензола.

  • С фенил-2-нитропропеном, железным порошком и хлоридом железа:
Синтез фенилацетона из фенил-2-нитропропена.

Синтез амфетамина

При синтезе амфетамина из фенилацетона используется либо реакция Лейкарта, либо восстановительное аминирование в присутствии металлического катализатора. Для восстановления может использоваться алюмогидрид лития, цианоборогидрид натрия, амальгама алюминия, никель Ренея, либо щелочной катализатор Урушибара (в автоклаве).

Стоимость

Средняя цена фенилацетона — 100 € за 1 кг, но на чёрном рынке в Европе стоимость может доходить до 900 € за 1 кг.

Использование

Законное использование

Европейское бюро по борьбе с мошенничеством и Международный комитет по контролю над наркотиками перечисляют следующих легальных производителей фенилацетона: Япония, Китай, Франция, Индия и США.

Вещество используется в фармацевтической промышленности в некоторых странах при изготовлении лекарственных средств группы психостимуляторов. Помимо этого, фенилацетон используется в производстве бензил-радикалов путём фотолиза, применяющихся для синтеза пропилгекседрина (англ.).

В Турции и США фенилацетон присутствует в пятновыводителях и чистящих средствах.

Нелегальное использование

Фенилацетон используется нелегально для синтеза амфетамина и метамфетамина.

Метаболит

При употреблении амфетамина человеком в организме образуется неактивный метаболит — фенилацетон. Метаболизация происходит путём окислительного дезаминирования. Затем происходит окисление фенилацетона до бензойной кислоты и её конъюгирование с глицином с образованием гиппуровой кислоты. Дезаминирование, вероятно, затрагивает подсемейство ферментов CYP2C цитохрома Р450.

Биотрансформация амфетамина.

У употребляющих амфетамин менее 1 % образовавшегося фенилацетона выводится с мочой, в основном выводится гиппуровая кислота — 16—28 %.

Правовой статус

До апреля 2010 года входил в список IV прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля в соответствии с законодательством и международными договорами РФ. После выхода Постановления Правительства Российской Федерации от 21 апреля 2010 года № 255 внесён в список I наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации. Для целей 228, 228.1, 229 И 229.1 УК РФ значительным размером вещества считается 1 гр, крупным — 10 гр, особо крупным — 2 кг.

В США входит в список II контролируемых субстанций (англ.) с 11 февраля 1980 года.