Димедон — органическое соединение, циклический 1, 3-дикетон.
| Димедон | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
5,5-диметилциклогексан-1,3-дион |
| Традиционные названия | димедон, метон, диметилдигидрорезорцин |
| Хим. формула | C8H12O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 140,2 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 148-149°С |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 5,2 (6,3*10-5) | Растворимость |
| • в воде | 0,4г в 100 мл (25°C) |
| • в хлороформ, бензол, этанол | легко растворим |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 126-81-8 |
| PubChem | 31358 |
| Рег. номер EINECS | 204-804-4 |
| SMILES |
CC1(CC(=O)CC(=O)C1)C
|
| InChI |
1S/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3
BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N
|
| ChemSpider | 29091 |
Свойства
Димедон белый порошок легко растворимый в спирте, хлороформе, бензоле, и трудно растворим в петролейном эфире и воде. Димедон проявляет свойства С-Н кислоты (pKa=5,2) благодаря стабилизации образующегося аниона мезомерным влиянием соседних карбонильных групп. Из-за С-Н кислотности димедон склонен к таутомеризации. Так, например, соотношение между кетонной и енольной формами в хлороформе составляет 2:1.
Синтез
Получают по реакции Михаэля между малоновым эфиром и окисью мезитила.
Применение
Применяется в аналитической органической химии для определения карбонильных соединений, в основном содержащих альдегидную группу при помощи гравиметрического и титриметрического методов. Также применяется в колориметрии, кристаллографии, спектрофотометрии и люминесцентном анализе.
