Дигидроксиацетонфосфат или фосфодиоксиацетон — биоорганическое соединение, играющее важную роль в цикле Кальвина и гликолизе.
| Дигидроксиацетонфосфат | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-гидрокси-2-оксопропил фосфат |
| Сокращения | ДГАФ, ФДА |
| Традиционные названия | дигидроксиацетонфосфат фосфодиоксиацетон |
| Хим. формула | C3H7O6P |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 170.06 г/моль г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-04-5 |
| PubChem | 668 |
| Рег. номер EINECS | 200-308-7 |
| SMILES |
C(C(=O)COP(=O)(O)O)O
|
| InChI |
1S/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h4H,1-2H2,(H2,6,7,8)
GNGACRATGGDKBX-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 57642 |
| ChemSpider | 648 |
Гликолиз
Дигидроксиацетонфосфат образуется вместе с глицеральдегид-3-фосфатом в результате распада фруктозо-1,6-бисфосфата, после чего может быстро и обратимо изомеризоваться в глицеральдегид-3-фосфат.
| β-D-фруктозо-1,6-бисфосфат | Альдолаза | D-глицеральдегид-3-фосфат | дигидроксиацетонфосфат | ||
 |
 |
+ |  |
||
 |
|||||
Нумерация углеродов позволяет отследить судьбу каждого атома фруктозо-6-фосфата.
| дигидроксиацетонфосфат | Фосфоглицеромутаза | D-глицеральдегид-3-фосфат | |
| |
|
||
| |
|||
В других метаболических путях
В цикле Кальвина, ДГАФ получается в результате восстановления 1,3-дифосфоглицерата при помощи НАДФН, после чего используется для синтеза седогептулёзо-1,7-дифосфата и фруктозо-1,6-дифосфата. Оба эти вещества затем используются для регенерации рибулозо-1,5-бисфосфата, ключевого соединения цикла Кальвина.
Восстанавливаясь, ДГАФ превращается в L-глицерол-3-фосфат — активированную форму глицерина, которая используется для синтеза всех липидов и жиров клетки. Обратная реакция происходит во время окисления жиров, что позволяет глицерину утилизироваться в процессе гликолиза. Обе эти реакции катализируются ферментом глицерол-3-фосфатдегидрогензой, использующей НАД+/НАДН в качестве кофактора.
ДГАФ так же участвует в синтезе липидов с простыми эфирными связями у протозойного паразита Leishmania mexicana. Помимо этого он используется в Шикиматном пути у многих архей.
