Дигидроксиацетон — моносахарид из группы триоз с эмпирической формулой C3H6O3. Является простейшим представителем кетосахаров и единственным представителем группы кетотриоз.
Дигидроксиацетон | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
1,3-дигидроксипропанон-2 |
Традиционные названия | Дигидроксиацетон, глицерон, ацетоза |
Хим. формула | СН2(ОН)-СО-СН2(ОН) |
Рац. формула | C3H6O3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 90,078 г/моль |
Плотность | 1,372 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 90 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 96-26-4 |
PubChem | 670 |
Рег. номер EINECS | 202-494-5 |
SMILES |
O=C(CO)CO
|
InChI |
1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h4-5H,1-2H2
RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N
|
ChEBI | 16016 |
ChemSpider | 650 |
Строение молекулы
Дигидроксиацетон, будучи самым простым из всех кетоз, не имеет асимметрического атома углерода (хирального центра) и, как следствие, не обладает оптической активностью. В кристаллическом состоянии и в свежеприготовленном водном растворе дигидроксиацетон существует в виде циклического димера. Спустя некоторое время в растворе димер распадается.
Структурным изомером дигидроксиацетона является глицеральдегид.
Физические и химические свойства
Дигидроксиацетон представляет собой гигроскопичное белое кристаллическое вещество, обладающее сладким вкусом и характерным запахом. Хорошо растворим в воде, гораздо хуже растворим в этиловом спирте, диэтиловом эфире, ацетоне, толуоле и других неполярных растворителях.
Дигидроксиацетон вступает практически во все реакции, типичные для кетонов, например с фенилгидразином он дает гидразон и затем озазон (тождественный озазону глицеральдегида). Присоединяет синильную кислоту, образуя гидроксинитрилы. В то же время, из-за того, что гидроксильные группы находится при атоме углерода, соседнем с карбонильной группой, дигидроксиацетон является сильным восстановителем и вступает в реакции более свойственные альдегидам. Так он заимодействует с фуксинсернистой кислотой, восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра(I) и фелинговой жидкости (при этом происходит расщепление его молекулы).
Активными восстановителями (боргидриды или алюмогидриды щелочных металлов) дигидроксиацетон восстанавливается до глицерина.
Биологическая роль, получение и применение
Дигидроксиацетон в фосфорилированной форме (дигидроксиацетонфосфат) принимает участие в гликолизе, являясь промежуточным продуктом метаболизма фруктозы. В биохимических реакциях под действием фермента триозофосфатизомеразы дигидроксиацетон вступает во взаимопревращения с глицеральдегидом.
Дигидроксиацетон, связывая SO2, влияет на микробную активность в вине, что делает его присутствие в винах нежелательным.
Способность дигидроксиацетона окрашивать кожу в тёмный цвет (цвет загара) предопределила его использование в качестве широко распространенного ингредиента в средствах для загара.
Для косметических целей дигидроксиацетон получают из растительных источников (в основном из сахарной свеклы и сахарного тростника) или из глицерина, путём ферментативного окисления при помощи сорбозных бактерий.
Для целей препаративной химии дигидроксиацетон синтезируют химическим путём — мягким окислением глицерина пероксидом водорода в присутствии катализатора (диоксида марганца). Также используется более современный метод окисления глицерина кислородом воздуха в присутствии палладия и неокупроина в качестве катализаторов.