Дигидроксиацетон

Дигидроксиацетон

Дигидроксиацетон — моносахарид из группы триоз с эмпирической формулой C3H6O3. Является простейшим представителем кетосахаров и единственным представителем группы кетотриоз.

Дигидроксиацетон
Общие
Систематическое
наименование
1,3-​дигидроксипропанон-​2
Традиционные названия Дигидроксиацетон, глицерон, ацетоза
Хим. формула СН2(ОН)-СО-СН2(ОН)
Рац. формула C3H6O3
Физические свойства
Молярная масса 90,078 г/моль
Плотность 1,372 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 90 °C
Классификация
Рег. номер CAS 96-26-4
PubChem
Рег. номер EINECS 202-494-5
SMILES
InChI
ChEBI 16016
ChemSpider

Строение молекулы

Дигидроксиацетон, будучи самым простым из всех кетоз, не имеет асимметрического атома углерода (хирального центра) и, как следствие, не обладает оптической активностью. В кристаллическом состоянии и в свежеприготовленном водном растворе дигидроксиацетон существует в виде циклического димера. Спустя некоторое время в растворе димер распадается.

Димеризация дигидроксиацетона.png

Структурным изомером дигидроксиацетона является глицеральдегид.

Физические и химические свойства

Дигидроксиацетон представляет собой гигроскопичное белое кристаллическое вещество, обладающее сладким вкусом и характерным запахом. Хорошо растворим в воде, гораздо хуже растворим в этиловом спирте, диэтиловом эфире, ацетоне, толуоле и других неполярных растворителях.

Дигидроксиацетон вступает практически во все реакции, типичные для кетонов, например с фенилгидразином он дает гидразон и затем озазон (тождественный озазону глицеральдегида). Присоединяет синильную кислоту, образуя гидроксинитрилы. В то же время, из-за того, что гидроксильные группы находится при атоме углерода, соседнем с карбонильной группой, дигидроксиацетон является сильным восстановителем и вступает в реакции более свойственные альдегидам. Так он заимодействует с фуксинсернистой кислотой, восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра(I) и фелинговой жидкости (при этом происходит расщепление его молекулы).

Активными восстановителями (боргидриды или алюмогидриды щелочных металлов) дигидроксиацетон восстанавливается до глицерина.

Биологическая роль, получение и применение

Дигидроксиацетон в фосфорилированной форме (дигидроксиацетонфосфат) принимает участие в гликолизе, являясь промежуточным продуктом метаболизма фруктозы. В биохимических реакциях под действием фермента триозофосфатизомеразы дигидроксиацетон вступает во взаимопревращения с глицеральдегидом.

Дигидроксиацетон, связывая SO2, влияет на микробную активность в вине, что делает его присутствие в винах нежелательным.

Способность дигидроксиацетона окрашивать кожу в тёмный цвет (цвет загара) предопределила его использование в качестве широко распространенного ингредиента в средствах для загара.

Для косметических целей дигидроксиацетон получают из растительных источников (в основном из сахарной свеклы и сахарного тростника) или из глицерина, путём ферментативного окисления при помощи сорбозных бактерий.

Для целей препаративной химии дигидроксиацетон синтезируют химическим путём — мягким окислением глицерина пероксидом водорода в присутствии катализатора (диоксида марганца). Также используется более современный метод окисления глицерина кислородом воздуха в присутствии палладия и неокупроина в качестве катализаторов.