Диэтилкарбонат

Диэтилкарбонат — органическое вещество, сложный эфир угольной кислоты и этанола. В органическом синтезе используется преимущественно как электрофильный реагент для введения этоксикарбонильной группы в соединения.

Диэтилкарбонат
Общие
Сокращения DEC
Хим. формула C5H10O3
Физические свойства
Молярная масса 118,13 г/моль
Плотность 0,975 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −43 °C
 • кипения 127 °C
 • вспышки 25 °C
Классификация
Рег. номер CAS 105-58-8
PubChem
Рег. номер EINECS 203-311-1
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H226, H315, H319, H335
Меры предостор. (P)
P261, P305+P351+P338
Сигнальное слово Осторожно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС

Строение и физические свойства

Диэтилкарбонат представляет собой бесцветную жидкость. Он смешивается со спиртами, сложными эфирами, простыми эфирами. Нерастворим в воде.

Химические свойства и применение

Диэтилкарбонат применяется в органическом синтезе как электрофильный реагент для введения этоксикарбонильной группы. Енолят-ионы, с которыми он реагирует, принято генерировать добавлением к соединениям с подвижным протоном таких оснований, как гидрид натрия (иногда в смеси с гидридом калия), алкоголяты, диизопропиламид лития. Последнее из перечисленных оснований является особенно подходящим, поскольку оно превращает субстрат в енолят-ион нацело и исчезает вероятность протекания реакции енолят-иона с оставшимся субстратом.

Так, кетоны можно превратить в β-кетоэфиры, а затем — при повторном этоксикарбонилировании — в малонаты. Также подобной реакции подвергаются арил- и алкилцианиды, нитросоединения и изонитрилы. Этоксикарбонилировать можно и карбоновые кислоты: в этом случае образуются моноэфиры малоновых кислот, а использовать необходимо два эквивалента основания. Диэтилкарбонат вступает во взаимодействие с реактивами Гриньяра, образуя сложные эфиры.

Также в реакцию этоксикарбонилирования с участием диэтилкарбоната вступают анионы, полученные прямым металлированием ароматических соединений. Амины и гидразины вступают в реакцию с диэтилкарбонатом, давая соответствующие карбаматы и карбазаты.

В некоторых описанных примерах диэтилкарбонат выступает как двухвалентный реагент и взаимодействует с двумя эквивалентами литийорганического реагента, давая симметричный кетон.