Диэтилкарбонат — органическое вещество, сложный эфир угольной кислоты и этанола. В органическом синтезе используется преимущественно как электрофильный реагент для введения этоксикарбонильной группы в соединения.
| Диэтилкарбонат | |
|---|---|
| Общие | |
| Сокращения | DEC |
| Хим. формула | C5H10O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 118,13 г/моль |
| Плотность | 0,975 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | −43 °C |
| • кипения | 127 °C |
| • вспышки | 25 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 105-58-8 |
| PubChem | 24894264 |
| Рег. номер EINECS | 203-311-1 |
| SMILES |
CCOC(=O)OCC
|
| InChI |
1S/C5H10O3/c1-3-7-5(6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3
OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N
|
| ChemSpider | 7478 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H226, H315, H319, H335
|
| Меры предостор. (P) |
P261, P305+P351+P338
|
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Пиктограммы СГС |   |
Строение и физические свойства
Диэтилкарбонат представляет собой бесцветную жидкость. Он смешивается со спиртами, сложными эфирами, простыми эфирами. Нерастворим в воде.
Химические свойства и применение
Диэтилкарбонат применяется в органическом синтезе как электрофильный реагент для введения этоксикарбонильной группы. Енолят-ионы, с которыми он реагирует, принято генерировать добавлением к соединениям с подвижным протоном таких оснований, как гидрид натрия (иногда в смеси с гидридом калия), алкоголяты, диизопропиламид лития. Последнее из перечисленных оснований является особенно подходящим, поскольку оно превращает субстрат в енолят-ион нацело и исчезает вероятность протекания реакции енолят-иона с оставшимся субстратом.
Так, кетоны можно превратить в β-кетоэфиры, а затем — при повторном этоксикарбонилировании — в малонаты. Также подобной реакции подвергаются арил- и алкилцианиды, нитросоединения и изонитрилы. Этоксикарбонилировать можно и карбоновые кислоты: в этом случае образуются моноэфиры малоновых кислот, а использовать необходимо два эквивалента основания. Диэтилкарбонат вступает во взаимодействие с реактивами Гриньяра, образуя сложные эфиры.
Также в реакцию этоксикарбонилирования с участием диэтилкарбоната вступают анионы, полученные прямым металлированием ароматических соединений. Амины и гидразины вступают в реакцию с диэтилкарбонатом, давая соответствующие карбаматы и карбазаты.
В некоторых описанных примерах диэтилкарбонат выступает как двухвалентный реагент и взаимодействует с двумя эквивалентами литийорганического реагента, давая симметричный кетон.
