Бромбензол

Бромбензол

Бромбензол — галогенпроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Br, бесцветная жидкость с характерным сладковатым запахом.

Бромбензол
Общие
Хим. формула C6H5Br
Физические свойства
Молярная масса 157,01 г/моль
Плотность 1,495 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -30.8 °C
 • кипения 156 °C
Классификация
Рег. номер CAS 108-86-1
PubChem
Рег. номер EINECS 203-623-8
SMILES
InChI
RTECS CY9000000
ChEBI 3179
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 3 мг/м³
NFPA 704

Получение

Бромбензол получают в реакции бензола с бромом в присутствии FeBr3. Побочным продуктом является HBr.

C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr

Применение

Бромбензол используется для приготовления соответствующего реактива Гриньяра, фенилмагнийбромида C6H5MgBr.

C6H5Br + Mg = C6H5MgBr

Фенилмагнийбромид является важным реагентом для введения фенильной группы в различные соединения (альдегиды, кетоны и их производные).

Реагент со схожими свойствами, фениллитий C6H5Li, получается в реакции бромбензола с бутиллитием или металлическим литием.

C6H5Br + 2Li = C6H5Li + LiBr
C6H5Br + C4H9Li = C6H5Li + C4H9Br

Также бромбензол применяется в катализируемых палладием реакциях кросс-сочетания, например, в реакции Судзуки.

Токсичность

В экспериментах на животных ЛК50 бромбендола определена в 21 г/м³, ЛД50 для мышей — 2,7 г/кг, для крыс 3,2 г/кг, для кроликов 3,3 г/кг, для морских свинок 1,7 г/кг. ПДК установлена в 3 мг/м³