Бромбензол — галогенпроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Br, бесцветная жидкость с характерным сладковатым запахом.
| Бромбензол | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C6H5Br |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 157,01 г/моль |
| Плотность | 1,495 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -30.8 °C |
| • кипения | 156 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 108-86-1 |
| PubChem | 7961 |
| Рег. номер EINECS | 203-623-8 |
| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)Br
|
| InChI |
1S/C6H5Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | CY9000000 |
| ChEBI | 3179 |
| ChemSpider | 7673 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 3 мг/м³ |
| NFPA 704 |
|
Получение
Бромбензол получают в реакции бензола с бромом в присутствии FeBr3. Побочным продуктом является HBr.
- C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr
Применение
Бромбензол используется для приготовления соответствующего реактива Гриньяра, фенилмагнийбромида C6H5MgBr.
- C6H5Br + Mg = C6H5MgBr
Фенилмагнийбромид является важным реагентом для введения фенильной группы в различные соединения (альдегиды, кетоны и их производные).
Реагент со схожими свойствами, фениллитий C6H5Li, получается в реакции бромбензола с бутиллитием или металлическим литием.
- C6H5Br + 2Li = C6H5Li + LiBr
- C6H5Br + C4H9Li = C6H5Li + C4H9Br
Также бромбензол применяется в катализируемых палладием реакциях кросс-сочетания, например, в реакции Судзуки.
Токсичность
В экспериментах на животных ЛК50 бромбендола определена в 21 г/м³, ЛД50 для мышей — 2,7 г/кг, для крыс 3,2 г/кг, для кроликов 3,3 г/кг, для морских свинок 1,7 г/кг. ПДК установлена в 3 мг/м³
