Бромацетон — боевое отравляющее вещество, относящееся к группе лакриматоров, которое было впервые применено немцами в июле 1915 года в ходе Первой мировой войны.
Бромацетон | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
1-бром-2-пропанон |
Сокращения | BA |
Хим. формула | C3H5BrO |
Рац. формула | CH3-CO-CH2Br |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветная жидкость |
Молярная масса | 136,99 г/моль |
Плотность | 1,634 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | -36.5 °C |
• кипения | 137 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 598-31-2 |
PubChem | 11715 |
Рег. номер EINECS | 209-928-2 |
SMILES |
CC(=O)CBr
|
InChI |
1S/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N
|
RTECS | UC0525000 |
ChEBI | 51845 |
ChemSpider | 11223 |
В природе бромацетон содержится (менее 1 %) в эфирном масле гавайской водоросли Asparagopsis taxiformis.
Синтез
Мартонит получают взаимодействием ацетона и брома:
В промышленности добавляют ещё окислитель для более полного использования брома.
Применение
В настоящее время как отравляющее вещество не используется в связи с малой стойкостью и эффективностью. Используется в синтезе некоторых лекарственных препаратов, например, амфетаминов. Вызывает сильное слезотечение (лакриматор).