1, 2-Дибромэтан — органическое соединение, галогенированный углеводород с химической формулой C2H4Br2. Присутствует в небольших количествах в воде океанов.
| 1,2-Дибромэтан | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,2-Дибромэтан |
| Традиционные названия | этиленбромид, этилендибромид |
| Хим. формула | (CH2Br)2 |
| Рац. формула | C2H4Br2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 187,86 г/моль |
| Плотность | 2,18 г/см³ |
| Энергия ионизации | 9,45 ± 0,01 эВ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 9,79 °C |
| • кипения | 131,36 °C | Энтальпия |
| • образования | -38,3 кДж/моль |
| Давление пара | 12 ± 1 мм рт.ст. |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 0,43 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,539 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 106-93-4 |
| PubChem | 7839 |
| Рег. номер EINECS | 203-444-5 |
| SMILES |
BrCCBr
|
| InChI |
1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2
PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | KH9275000 |
| ChEBI | 28534 |
| Номер ООН | 1605 |
| ChemSpider | 7551 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | кролики (перорально) 55,0 мг/кг |
| NFPA 704 |
|
Свойства
Бесцветная жидкость со сладковатым запахом, напоминающим хлороформ. Температура плавления 1,2-дибромэтана 9,79 °C, температура кипения 131,36 °C. Растворим в бензоле, ацетоне, этаноле. Растворимость в 100 г воды составляет 0,43 г (при 20 °C).
Получение
1,2-Дибромэтан можно получить по реакции этилена с бромом:
В лабораторную пробирку с отводной трубкой и трубкой для подачи газа наливается бром, на дно пробирки заранее кладут кусочки стекла (для увеличения поверхности, на которой происходит взаимодействие газа с жидким бромом). На поверхность брома наливают слой воды (для уменьшения потерь брома за счёт испарения). В пробирку в слой брома подают этилен.
Пробирку охлаждают холодной водой, так как реакция сопровождается выделением тепла. Пробирку необходимо взбалтывать, соблюдая осторожность, чтобы не выплеснуть бром в отводную трубку. Бромирование заканчивается, когда взятое количество брома полностью прореагирует с этиленом — наступит обесцвечивание брома.
Полученный дибромэтан для очистки промывают в делительной воронке водой, затем раствором едкого натра и ещё несколько раз водой. После высушивания плавлёным хлоридом кальция продукт перегоняют из маленькой колбы Вюрца, собирая фракцию с температурой кипения 130—132 °C.
Применение
1,2-Дибромэтан используется в качестве антидетонационной присадки совместно с тетраэтилсвинцом в моторных топливах для предотвращения осаждения твёрдых оксидов свинца на деталях двигателя за счёт образования летучего бромида свинца.
Используется в качестве фумиганта для обработки древесины от порчи её термитами и древоточцами.
Также используется для синтеза винилбромида, прекурсора для различных антипиренов, а также для синтеза 1,2-дитиоцианоэтана, 1,4-бензодиоксана, N-бромэтилфталимида. В органическом синтезе используется в качестве источника брома при реакции с карбкатионами, и для активации магния при синтезе реактивов Гриньяра.
Безопасность
Сильный канцероген. Раздражает дыхательные пути. Поражает печень и почки. При прямом контакте с кожей возможно образование язв.
