Азоксибензол — органическое вещество, один из продуктов восстановления нитробензола. В органическом синтезе применяется для получения производных азобензола.
| Азоксибензол | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C12H10N2O |
| Физические свойства | |
| Состояние | жёлтые кристаллы |
| Молярная масса | 198,22 г/моль |
| Плотность | 1,1590 г/см³ (26 °С) |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 33-36 °C |
| • кипения | 130 °C (0,9 мм рт. ст.) °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в метаноле | раств. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 495-48-7 |
Получение
Азоксибензол получают восстановлением нитробензола арсенитом натрия, который, в свою очередь, получают растворением оксида мышьяка(III) в водной щёлочи. Продукт после обработки выделяется в виде жёлтых кристаллов.
Химические свойства
Азоксибензол реагирует с хлоридом алюминия в CS2 либо с ацетилхлоридом, давая пара-хлоразобензол. Если ту же реакцию проводить в бензоле, образуется исключительно пара-фенилазобензол.
Подобным образом азоксибензол реагирует с алкил- и арилсульфонилхлоридами, давая продукты замещения в пара-положении с определённой примесью продукта орто-замещения. Если же вместо сульфонилхлоридов брать соответствующие ангидриды, реакция приводит к образованию только пара-продукта.
При реакции с хлоридом сурьмы(V) происходит выпадение комплекса, термическое разложение которого приводит к продукту орто-гидроксилирования.
