1, 1′-(Азодикарбонил)дипиперидин — органическое вещество, дипиперидид азодикарбоновой кислоты. Находит применение в органическом синтезе как окислитель для первичных и вторичных спиртов.
| 1,1′-(Азодикарбонил)дипиперидин | |
|---|---|
| Общие | |
| Сокращения | ADD |
| Хим. формула | C12H20N4O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | золотисто-жёлтые кристаллы |
| Молярная масса | 252,32 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 134-135 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 10465-81-3 |
| PubChem | 24855495 |
| Рег. номер EINECS | 629-528-5 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H319, H335
|
| Меры предостор. (P) |
P261, P305+P351+P338
|
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Пиктограммы СГС |  |
Строение и физические свойства
1,1′-(Азодикарбонил)дипиперидин имеет вид золотисто-жёлтых кристаллов. Он нерастворим в петролейном эфире, малорастворим в метаноле, растворим в этаноле, диэтиловом эфире и тетрагидрофуране.
В протонном спектре ЯМР в четырёххлористом углероде реагент даёт два резонансных сигнала: при 1,47-1,88 м д. (12 Н) и при 3,15-3,77 м д. (8 Н). В ИК-спектре наблюдается характеристическая полоса при 1705 см-1.
Химические свойства
В органическом синтезе 1,1′-(азодикарбонил)дипиперидин применяется преимущественно как окислитель для первичных и вторичных спиртов. В этом случае спирты сначала переводят в алкоголяты под действием н-пропилмагнийбромида или трет-бутоксимагнийбромида (последний полезен, если в субстрат чувствителен к реактивам Гриньяра), а затем обрабатывают 1,2 эквивалента 1,1′-(азодикарбонил)дипиперидина в тетрагидрофуране, что приводит к соответствующим альдегидам и кетонам. Данный подход не затрагивает кратные связи, эпоксиды, амины, сульфиды.
