Азодикарбоновая кислота или Азомуравьиная кислота — несуществующая в свободном виде дикарбоновая кислота, представляет производное диимида HN:NH. Для неё известны производные — сложные эфиры, амиды, соли и динитрил.
Получение
Получена при действии крепкого раствора едкого кали на азодикарбонамид в виде калиевой соли. Последняя кристаллизуется в форме жёлтых иголочек, при нагревании выше 100 °С разлагается со вспышкой, а в водном растворе распадается на углекалиевую соль, углекислоту, азот и гидразин. Попытки получения из неё диимида N2H2 в XIX веке не увенчались успехом.
Отвечающий азодикарбоновой кислоте диэтиловый эфир получен в виде оранжево-желтого масла, кипящего при 106 °С (13 мм рт.ст.), окислением азотной кислотой соответствующего гидразодикарбонового эфира (температура плавления 130 °С, температура кипения с разл. около 250 °С), образующегося из этилхлорформиата и гидразина:
Применение
Диамид азодикарбоновой кислоты (порофор ЧХЗ-21) и её бариевая соль (порофор ЧХЗ-24) применяются как газогенерирующие вещества для получения вспененных пластмасс.
Динитрил азодикарбоновой кислоты предложен как высокоэнергетическое ракетное топливо.
Диэтилдиазодикарбоксилат в комбинации с трифенилфосфином используется для функционализации спиртового гидроксила в Реакции Мицунобу.
