Ацетилнитрат — бесцветная подвижная жидкость с формулой , реагент в реакциях нитрования.
, реагент в реакциях нитрования.|
Ацетилнитрат
|
|
|---|---|
 |
|
|
Общие
|
|
| Хим. формула | C₂H₃NO₄ |
|
Физические свойства
|
|
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 105,05 г/моль |
| Плотность | 1,24 г/см³ |
|
Термические свойства
|
|
| Т. кип. | 22 °C/70 мм рт. ст. |
|
Классификация
|
|
| Номер CAS | 591-09-3 |
| PubChem | 11557 |
| ChemSpider | 11069 |
|
SMILES
|
|
|
CC(=O)O[N+](=O)[O-]
|
|
|
InChI
|
|
|
1S/C2H3NO4/c1-2(4)7-3(5)6/h1H3
|
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение
Обычно ацетилнитрат получают медленным добавлением концентрированной азотной кислоты к охлаждённому уксусному ангидриду. К другим способам относятся растворение оксида азота(V) в уксусном ангидриде, реакция азотной кислоты и кетена, а также синтез in situ из ацетилхлорида и нитрата серебра в ацетонитриле.
Физические свойства
Ацетилнитрат обычно используют в виде смеси азотной кислоты и уксусного ангидрида. В свободном виде при нагревании он нестабилен и склонен ко взрыву (выше 100 °C). В растворе может взрываться при температуре выше 60 °C. Выделение или перегонка возможны только при соблюдении строгих мер безопасности. Ацетилнитрат растворим в распространённых органических растворителях.
Применение в органическом синтезе
Ацетилнитрат находит применение в органическом синтезе, в частности, в нитровании ароматических и некоторых неароматических соединений, в синтезе 2-нитроацетатов, а также в окислении органических сульфидов до сульфоксидов.
В реакциях электрофильного замещения ацетилнитрат проявляет себя как источник катионов нитрония . Так, при взаимодействии с толуолом и бифенилом он даёт соответствующие орто- и пара-нитросоединения, а в реакциях с нафталином и пиреном — 1-нитропроизводные. Также ацетилнитрат способен нитровать карбонильные соединения в енольной форме, например, ацетоуксусный эфир нитруется по активированному метиленовому звену.
Ацетилнитрат присоединяется по двойной связи простых алкенов, давая 2-нитроацетаты.
Также ацетилнитрат превращает спирты в соответствующие нитраты, а третичные амины — в нитрозамины. С органическими сульфидами ацетилнитрат реагирует весьма быстро, практически количественно давая сульфоксиды, причём дальнейшего окисления до сульфонов не наблюдается даже при избытке реагента.
