Атовакуон — химическое соединение, относящееся к классу нафтохинонов. Представляет собой гидрокси-1, 4-нафтохинон, аналог убихинона, с антипневмоцистной активностью. В США изготавливается в жидкой форме, как пероральная суспензия, под торговым названием Мерпон.
| Атовакуон | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
транс-2-[4-(4-хлорофенил)циклогексил]-3-гидрокси-1,4-нафталиндион |
| Хим. формула | C22H19Cl1O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 366,837 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 222 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 95233-18-4 |
| PubChem | 74989 |
| Рег. номер EINECS | 630-425-2 |
| SMILES |
OC=2C(=O)c1ccccc1C(=O)C=2[C@@H]3CC[C@H](CC3)c4ccc(Cl)cc4
|
| InChI |
1S/C22H19ClO3/c23-16-11-9-14(10-12-16)13-5-7-15(8-6-13)19-20(24)17-3-1-2-4-18(17)21(25)22(19)26/h1-4,9-13,15,26H,5-8H2/t13-,15-
KUCQYCKVKVOKAY-CTYIDZIISA-N
|
| ChEBI | 575568 |
| ChemSpider | 10482034 |
Синтез
Синтез атовакуона начинается с реакции ацилирования по Фриделю-Крафтса хлорбензола с помощью ацетилхлорида в присутствии циклогексена. Полученный хлорфенилциклогексилметилкетон окисляется бромом в присутствии щёлочи до циклогексанкарбоновой кислоты. На третьем этапе происходит взаимодействие с 2-хлор-1,4-нафтохиноном. Целевое вещество получают путём последующего щелочного гидролиза в метаноле. 
Использование
Атовакуон используется как лекарственное средство для лечения или предотвращения следующих заболеваний:
- Используется для лечения пневмоцистной пневмонии, однако не используется для лечения тяжёлых случаев этого заболевания.
- Для лечения токсоплазмоза. Лекарство обладает антипаразитическим и терапевтическим эффектом.
- Для лечения малярии. Наряду с прогуанилом и другими компонентами входит в состав Маларона. Такая комбинация даёт меньше побочных эффектов и стоит дороже чем мелфлохин. Известны случаи резистентности плазмодия к этому препарату.
- Для лечении бабезии. Часто используется в комбинации с пероральным азитромицином.
Ко-тримоксазол обычно считается первой линией терапии при пневмоцистной пневмонии или токсоплазмозе. Однако, атовакуон можно использовать на пациентах, которые имеют непереносимость или аллергию на препараты ряда сульфонамидов, такие как ко-тримоксазол. Вдобавок атовакуон обладает тем преимуществом, что не вызывает подавление клеток белого костного мозга, что важно для пациентов которые перенесли трансплантацию костного мозга.
Малярия
Атовакуон в комбинации с прогуанилом производится фирмой GlaxoSmithKline и с 2000 года продаётся под названием Маларон; препарат предназначенный для лечения или предотвращения заражения малярией.
