Антрахинон

Антрахинон(9, 10-антрацендион) — представитель класса хинонов. Практически нерастворим в воде, растворим в органических растворителях. Впервые синтезирован Огюстом Лораном в 1835 г. окислением антрацена азотной кислотой. Применяется как полупродукт в синтезе красителей.

Физические свойства

Антрахинон — жёлтое или серое кристаллическое вещество (моноклинная кристаллическая решётка), растворяется в нитробензоле, анилине. При действии олеума образует последовательно антрахинон-2-сульфокислоту, затем смесь 2,6- и 2,7-антрахинондисульфокислоты. С азотной кислотой образует 1-нитроантрахинон, затем смесь 1,5- и 1,8-динитроантрахиноны.

Методы синтеза

• Окисление антрацена триоксидом хрома в присутствии уксусной кислоты:

• Конденсация бензола с фталевым ангидридом в присутствии трихлорида алюминия с образованием орто-бензоилбензойной кислоты и её дальнейшей циклизацией под действием серной кислоты и повышенной температуры с отщеплением воды:

• Из нафтохинона и бутадиена по реакции Дильса — Альдера с образованием 1,4,4а,9а-тетрагидроантрахинона и его последующим дегидрированием, в качестве дегидрирующего агента может быть использован избыток бутадиена, оксид трёхвалентного железа и др.:

В промышленности в основном используется первый метод.

Нахождение в природе

В природе источником антрахинонов являются некоторые растения, в частности, крушина ломкая.

Применение

Производные антрахинона применяются как красители (например, ализарин). Антрахинон применяется в медицине как слабительное. В сельском хозяйстве применяется для отпугивания птиц после проведения посевных работ.

В Евросоюзе антрахинон запрещён, как опасный для здоровья потребителей и потенциально канцерогенный пестицид.