Антрахинон

Антрахинон

Антрахинон(9, 10-антрацендион) — представитель класса хинонов. Практически нерастворим в воде, растворим в органических растворителях. Впервые синтезирован Огюстом Лораном в 1835 г. окислением антрацена азотной кислотой. Применяется как полупродукт в синтезе красителей.

Антрахинон
Общие
Хим. формула C14H8O2
Физические свойства
Молярная масса 208 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 286 °C
 • кипения 379,8 °C
Классификация
Рег. номер CAS 84-65-1
PubChem
Рег. номер EINECS 201-549-0
SMILES
InChI
ChEBI 40448
ChemSpider

Физические свойства

Антрахинон — жёлтое или серое кристаллическое вещество (моноклинная кристаллическая решётка), растворяется в нитробензоле, анилине. При действии олеума образует последовательно антрахинон-2-сульфокислоту, затем смесь 2,6- и 2,7-антрахинондисульфокислоты. С азотной кислотой образует 1-нитроантрахинон, затем смесь 1,5- и 1,8-динитроантрахиноны.

Методы синтеза

  • Окисление антрацена триоксидом хрома в присутствии уксусной кислоты:
Получение антрахинона из антрацена
  • Конденсация бензола с фталевым ангидридом в присутствии трихлорида алюминия с образованием орто-бензоилбензойной кислоты и её дальнейшей циклизацией под действием серной кислоты и повышенной температуры с отщеплением воды:
Получение антрахинона из бензола
  • Из нафтохинона и бутадиена по реакции Дильса — Альдера с образованием 1,4,4а,9а-тетрагидроантрахинона и его последующим дегидрированием, в качестве дегидрирующего агента может быть использован избыток бутадиена, оксид трёхвалентного железа и др.:
Получение антрахинона из нафтохинона

В промышленности в основном используется первый метод.

Нахождение в природе

В природе источником антрахинонов являются некоторые растения, в частности, крушина ломкая.

Применение

Производные антрахинона применяются как красители (например, ализарин). Антрахинон применяется в медицине как слабительное. В сельском хозяйстве применяется для отпугивания птиц после проведения посевных работ.

В Евросоюзе антрахинон запрещён, как опасный для здоровья потребителей и потенциально канцерогенный пестицид.