Ализарин — органическое соединение, производное антрахинона с химической формулой C14H8O4. Используется как краситель, также находит применение в аналитической химии как индикатор.
| Ализарин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Ализарин |
| Хим. формула | C14H8O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 240,20 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 289 °C |
| • кипения | 430 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 72-48-0 |
| PubChem | 6293 |
| Рег. номер EINECS | 200-782-5 |
| SMILES |
Oc2c(O)c1C(=O)c3c(C(=O)c1cc2)cccc3
|
| InChI |
1S/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1-6,15,18H
RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 16866 |
| ChemSpider | 6056 |
Торговые названия — Mordant Red 11, CI 58000.
История
Впервые синтезирован из антрацена в 1869 году К. Гребе и К. Либерманом. Утратил промышленное значение, как текстильный краситель в 1950-е годы из-за сложной технологии окраски.
Физические и химические свойства
Ализарин представляет оранжево-красные кристаллы (иглы) триклинной или ромбической системы или бурый порошок. Практически нерастворим в воде 0,034 г/100 г (100 °C), умеренно растворим в этаноле, хорошо растворим в горячем метаноле, эфире, бензоле, уксусной кислоте, пиридине, сероуглероде, растворах щелочей. Легко возгоняется. Молярная масса 240,20 г/моль, температура плавления 289 °C, кипения 430 °C. Перекристаллизовывают из этанола.
Ализарин образует нерастворимые интенсивно окрашенные хелатные комплексы с ионами многовалентных металлов — так называемые ализариновые лаки. Алюминиевый комплекс ализарина применяют для приготовления художественных красок и в полиграфии.
Образование нерастворимых ализариновых лаков применялось в протравном крашении тканей — крашение ализарином по алюминиевой протраве даёт красный цвет, по хромовой — коричневый, по железной — фиолетовые цвета, однако с появлением прямых красителей ализариновое крашение утратило своё значение из-за сложности технологии.
Получение
Ализариновый красный цвет
Ализарин содержится в составе гликозидов в корнях марены красильной (лат. Rubia tinctorium), из которой и извлекался с древних времён в смеси с пурпурином, называемой краппом. Ныне синтезируется по реакции 2-антрахинонсульфокислоты или 2-хлорантрахинона с расплавами щелочей в присутствии окислителя (например, нитрита калия).
Применение
В аналитической химии ализарин служит реагентом для определения ионов алюминия и ряда других элементов.
Как pH-индикатор имеет область изменения окраски от pH 5,9 (жёлтый) до pH 7,0 (тёмно-розовый) и от pH 10,1 (тёмно-розовый) до pH 12 (фиолетовый).
Ализарин — важный полупродукт в синтезе красителей, в частности, сульфатированием ализарина получают краситель ализариновый красный С — реагент для фотометрического определения катионов алюминия, скандия, иттрия и фторид-ионов. По нему получил название один из оттенков красного цвета — ализариновый красный цвет.
