Яблочная кислота, химическая формула НООС-СН2-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикарбоновая кислота. Соли и сложные эфиры яблочной кислоты называются малатами.
| Яблочная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C4H6O5 |
| Рац. формула | НООССН2СН(ОН)СООН |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 134,1 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 100 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 144 г/100 мл |
| • в этаноле | 35,9 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 6915-15-7 |
| PubChem | 525 |
| Рег. номер EINECS | 230-022-8 |
| SMILES |
C(C(C(=O)O)O)C(=O)O
|
| InChI |
1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N
|
| Кодекс Алиментариус | E296 |
| ChEBI | 6650 |
| ChemSpider | 510 |
История
Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле (Carl Wilhelm Scheele) в 1785 году из сока незрелых яблок.
В 1787 году Антуан Лавуазье предложил для вещества название acide malique происходящее от латинского слова mālum — названия растений рода «Яблоня».
Свойства
L-яблочная кислота
D-яблочная кислота
Яблочная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире.
Существует в двух энантиомерно чистых формах и в виде рацемической смеси.
Нахождение в природе
Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине, апельсине, мандарине, лимоне и др.
В растениях махорки и табака содержится в виде химического соединения с никотином. В природе преобладает L-форма яблочной кислоты.
В цитрусовых, выращенных в органическом сельском хозяйстве, содержится больше яблочной кислоты, чем во фруктах, выращенных в традиционном сельском хозяйстве.
Роль в метаболизме
Яблочная кислота является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса L-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.
Применение
Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхождения при приготовлении прохладительных напитков и кондитерских изделий.
Также применяется в медицине.
