Виноградная кислота — рацемическая смесь D-(-) и L-(+) стереоизомерных форм винной кислоты.
| Виноградная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,3-дигидроксибутандиовая кислота, дигидроксиянтарная кислота |
| Традиционные названия | Виноградная кислота |
| Хим. формула | C4H6O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 150,1 г/моль |
| Плотность | 1,788 |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 205 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 20,6 г/100 мл |
| • в этаноле | 2,08 г/100 мл |
| • в эфире | 1,08 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 133-37-9 DL |
| Рег. номер EINECS | 205-105-7 |
| SMILES |
C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
|
| ChEBI | 26849 |
История
- Виноградная кислота была открыта в 1822 году как побочный продукт при получении винной кислоты, а в 1830 году Берцелиус установил, что она имеет тот же элементарный состав, что и винная кислота.
- Пастер разделил виноградную кислоту на оптические изомеры, применив цинхониновые соли: такая соль для левого изомера трудно растворима, в отличие от соли правого изомера винной кислоты, а поэтому легче кристаллизуется. Используя эту особенность оптических изомеров винной кислоты, Л. Пастер получил по отдельности цинхониновую соль L-изомера и D-изомера винной кислоты и обработав каждую из них соляной кислотой, получил растворы оптических изомеров винной кислоты в свободном виде.
Получение
- Виноградная кислота получается длительным нагреванием водных растворов D- или L-винной кислоты (рацемизация).
- Окисление фумаровой кислоты перманганатом калия.
- Восстановление глиоксиловой кислоты цинком в уксусной кислоте.
- В промышленных масштабах виноградную кислоту выделяют из отходов виноделия: винного камня, виннокислой извести, сушёных винных дрожжей.
Физические свойства
Виноградная кислота — бесцветные кристаллы, из воды кристаллизуется в виде кристаллогидрата 2С4Н6О6 • 2Н2О (т. пл. 73°С). Растворимость дигидрата (г в 100 г р-рителя): в воде — 9,230°С; 20,620°С; 185100°С, в этаноле — 2,0815°С, в эфире — 1,08.
Из спирта кислота кристаллизуется в безводной форме (т. пл. 205°С).
Химические свойства
- Виноградная кислота является слабой кислотой. Константы диссоциации К1 = 1,02⋅10-3, К2 = 4,0⋅10-5 (25 °С).
- Свойства виноградной кислоты сильно отличаются от чистых оптических изомеров винной кислоты. При смешивании растворов D- или L-винной кислоты выделяется тепло. Температура плавления выше, чем у оптически активных компонент, что не характерно для рацемата. Очевидно, что это не просто смесь изомеров, а молекулярное соединение. Подобного рода соединения оптических антиподов получили название рацемические соединения.
- При пиролизе виноградной кислоты образуется пировиноградная кислота:
- HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH → CH3-C(=O)-COOH
Применение
- в пищевой промышленности,
- в медицине,
- в аналитической химии,
- соли виноградной кислоты используются при крашении тканей и др.
Цена
Виноградная кислота производится в относительно больших количествах. Цена сильно зависит от степени очистки, для технического продукта ~10 $/кг.
