Винилацетат — органическое соединение класса сложных эфиров, прозрачная жидкость с характерным запахом.
| Винилацетат | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C4H6O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 86,09 г/моль |
| Плотность | 0.934 г/см³ |
| Энергия ионизации | 9,19 ± 0,01 эВ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -93 °C |
| • кипения | 72.7 °C |
| • вспышки | 18 ± 1 °F |
| Пределы взрываемости | 2,6 ± 0,1 об.% |
| Давление пара | 83 ± 1 мм рт.ст. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 108-05-4 |
| PubChem | 7904 |
| Рег. номер EINECS | 203-545-4 |
| SMILES |
C=COC(C)=O
|
| InChI |
1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3
XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | AK0875000 |
| ChEBI | 46916 |
| ChemSpider | 7616 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Методы синтеза
- Реакция ацетилена с уксусной кислотой в присутствии катализатора.
- В промышленности винилацетат получают главным образом окислительным присоединением уксусной кислотой к этилену в присутствии солей Pd:
Процесс проводят преимущественно на стационарном твердом катализаторе (0,1—2,0 % Pd, нанесенного на Al2O3, SiO2 или др. и модифицированного, например CH3COONa, солями Сu) при 170—200 °С и 0,5—1,0 МПа. Объемное соотношение этилен: пары уксусной кислоты: O2 в исходной смеси ~ 8:4:1. Степень превращения этилена, уксусной кислоты и O2 за проход — 10, 20 и 60—70 %. Основной побочный продукт — CO2; ацетальдегида образуется менее 1 %.
Процесс на гомогенном катализаторе (PdCl2 с CuCl2 в уксусной кислоте с добавками CH3COONa или LiCl) осуществляют при 110—130 °С и 1—3 МПа. Суммарный выход винилацетата и ацетальдегида ~ 90 % в расчете на этилен. Недостаток процесса — высокая коррозионная активность катализатора (требуется аппаратура из титана).
Не утратил значения также способ синтеза винилацетата из ацетилена и уксусной кислоты в присутствии ацетата цинка на активированном угле при 170—220°С. Мольное соотношение Ацетилен:Уксусная кислота составляет (3-5):1; выход винилацетата 95—98 % по уксусной кислоте.
Применение
В органическом синтезе для введения винильной группы и как мономер для получения поливинилацетата и сополимеров. Например, из сополимеров винилацетата изготавливается универсальный полимерный клей для приклеивания потолочной плитки и плинтусов из пенополистирола.
