Ванилиновая кислота — органическая кислота, 3-монометиловый эфир протокатеховой кислоты.
| Ванилиновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота |
| Хим. формула | C8H8O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 168,14672 г/моль |
| Плотность | 1,351 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 209—213 °C |
| • кипения | 353,4 °C |
| • вспышки | 149,4 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 121-34-6 |
| PubChem | 8468 |
| Рег. номер EINECS | 204-466-8 |
| SMILES |
COC1=C(C=CC(=C1)C(=O)O)O
|
| InChI |
1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11)
WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | YW5300000 |
| ChEBI | 30816 |
| ChemSpider | 8155 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Свойства
Порошок или мелкие кристаллы белого или светло-жёлтого цвета. Обладают приятным запахом.
Соли ванилиновой кислоты называются ванилатами. Ванилат натрия образуется при добавлении в раствор ванилина в толуоле раствора едкого натра в метиловом спирте. Густой белый осадок отделяется центрифугированием, промывается эфиром и высушивается. Выход ванилата натрия — 74%.
Нахождение в природе
Промежуточный продукт биоконверсии феруловой кислоты в ванилин.
Побочный продукт метаболизма кофейной кислоты, обнаруживается в моче людей, употреблявших в пищу сладости с ванилью или шоколад, либо пивших чай, кофе.
Ванилатдеметилаза Acinetobacter и Pseudomonas катализует окисление ванилиновой кислоты до протокатеховой кислоты по схеме
+ O2 + NADH + H+ 
+ NAD+ + H2O + 
Получение
Продукт окисления ванилина (окисление оксидом серебра, выход 83—95%), кониферина и ацетилэвгенола. Продукт щелочного расщепления пеонина.
Применение
Обладает антибактериальным, противогрибковым, противоглистным, и противовоспалительным действием.
Связывает дифенилпикрилгидразил (ДФПГ).
Используется в органическом синтезе: при взаимодействии ванилиновой кислоты с карбонатом кальция в кипящем растворе уксусной кислоты образуется (с низким выходом) апоцинин.
Осаждает торий из растворов с образованием основного ванилата тория (C8H7O4)3ThOH.
