Умбеллиферон — желтоватые кристаллы, хорошо растворимые в этаноле, хлороформе и уксусной кислоте, плохо растворим в воде и диэтиловом эфире.
| Умбеллиферон | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
7-гидроксихромен-2-он |
| Традиционные названия | 7-гидроксикумарин, скимметин |
| Хим. формула | C9H6O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | кристаллическое |
| Молярная масса | 162.14 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 229 (разл.) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 93-35-6 |
| PubChem | 5281426 |
| Рег. номер EINECS | 202-240-3 |
| SMILES |
c1cc(cc2c1ccc(=O)o2)O
|
| InChI |
1S/C9H6O3/c10-7-3-1-6-2-4-9(11)12-8(6)5-7/h1-5,10H
ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 27510 |
| ChemSpider | 4444774 |
Умбеллиферон впервые был обнаружен в растениях семейства Umbelliferae зонтичные, откуда и получил своё название. Содержится в значительном числе видов растений и является ключевым метаболитом в биосинтезе различных природных кумаринов, пиранокумаринов и фурокумаринов.
Синтез и свойства
Классический метод синтеза умбеллиферона — конденсация Пехмана яблочной кислоты и резорцина в присутствии серной кислоты, реакция идет через декарбоксилирование in situ яблочной кислоты с образованием формилуксусной кислоты, которая затем реагирует с резорцином
Подобно другим кумаринам, умбеллиферон интенсивно поглощает в ультрафиолетовой области, поглощение усиливается при образовании фенолята, который обуславливает ярко-голубую флуоресценцию щелочных растворов умбеллиферона, благодаря чему он используется в качестве кислотно-основного флуоресцентного индикатора при рН 6,5—8,0.
Нахождение в природе и биосинтез
Умбеллиферон в достаточно значительных количествах содержится в растениях семейств зонтичных, сложноцветных и подсемейства рутовых; может быть выделен из продуктов сухой перегонки зонтичных растений родов Ferula, Angelica и Heracleum. Кроме свободного умбеллиферона в растениях содержатся его гликозиды и его простые эфиры с сексвитерпеновыми спиртами («терпеновые кумарины», преимущественно в растениях рода Ferula).
Биосинтез идет по фенилпропаноидному пути из фенилаланина, из которого синтезируется коричная кислота, подвергающаяся гидроксилированию в положение 4 под действием фермента циннамат-4-гидрокислазы. Образующаяся в результате p-кумаровая кислота гидроксилируется по положению 2 при катализе циннамит/кумарат-2-гидроксилазы с образованием 2,4-дигидроксикумаровой (умбелловой) кислоты. Внутримолекулярное ацилирование 2-гидроксигруппы карбоксилом умбелловой кислоты приводит к образованию лактона — умбеллиферона:
