Цитринин — органическое соединение, поликетид, антибиотик-хинон, микотоксин, вторичный метаболит, продуцируемый микроскопическими плесневыми грибами рода Пеницилл и в меньшей степени рода Аспергилл. Помимо этого он обнаружен в качестве пигмента в листьях австралийского растения Crotolaria crispata. Контаминант. Проявляет бактериостатические свойства против грамположительных бактерий, однако, применять его в качестве антибиотика опасно из-за нефротоксичности.
| Цитринин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(3R,4S)-4,6-Дигидро-8-гидрокси-3,4,5-триметил-6-оксо-3H-2-бензопиран-7-карбоновая кислота |
| Традиционные названия | Цитринин, антимуцин |
| Хим. формула | C13H14O5 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество лимонно-жёлтого или светло оранжевого цвета |
| Молярная масса | 250,2473 ± 0,0129 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 175 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 518-75-2 |
| PubChem | 219203 |
| Рег. номер EINECS | 208-257-2 |
| SMILES |
O=C2C(C(O)=O)=C(O)C1=CO[C@H](C)[C@@H](C)C1=C2C
|
| InChI |
1S/C13H14O5/c1-5-7(3)18-4-8-9(5)6(2)11(14)10(12(8)15)13(16)17/h4-5,7,16-17H,1-3H3/t5-,7-/m1/s1
CQIUKKVOEOPUDV-IYSWYEEDSA-N
|
| RTECS | DJ2275000 |
| ChEBI | 48707 |
| ChemSpider | 10222475 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 19 мг/кг (кролики, перорально), 35-38 мг/кг (мыши, перорально), 49 мг/кг (крысы, перорально). |
| Токсичность | Высокотоксичен, нефротоксичен, мутаген. |
| Пиктограммы ECB |  |
Физико-химические свойства
Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество от золотистого, до лимонно-жёлтого цвета или слегка оранжевого цвета, нерастворимое в воде, растворяется в органических полярных растворителях — хлороформе, несколько хуже в ацетоне и диэтиловом эфире, а также в бензоле плохо в петролейном эфире. Имеет температуру плавления 175 °С.
