Цитразиновая кислота

Цитразиновая кислота

Цитразиновая кислота — гетероциклическое органическое соединение, производное пиридина с химической формулой C6H5NO4. Применяется в цветной фотографии в составе цветных проявляющих растворов как конкурирующий цветообразующий компонент, служащий для управления контрастом цветного изображения и предотвращающий образование окрашенной вуали.

Цитразиновая кислота
Общие
Хим. формула C6H5NO4
Физические свойства
Молярная масса 155,11 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 317 °C (разлагается)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде нерастворима
 • в спирте нерастворима
Классификация
Рег. номер CAS 99-11-6
PubChem
Рег. номер EINECS 202-731-2
SMILES
InChI
ChemSpider

Физические и химические свойства

Имеет вид светло-серых кристаллов, может быть окрашена в жёлтый или серо-зелёный цвета. Нерастворима в воде и спирте, хорошо растворима в водных растворах щелочей. Температура плавления — 317 °C (с разложением). Молярная масса 155,11 г/моль.

В процессе цветного фотографического проявления цитразиновая кислота связывает избыток окисленной формы цветного проявляющего вещества с образованием растворимой лейко-формы красителя. При дальнейшей обработке эта форма вымывается из слоя.

Аналитическое определение

Определяют по совокупности признаков:

  • опалесценция низкоконцентрированного щелочного раствора после 1—2 дней. Раствор окрашивается в жёлтовато-зелёный цвет, мениск — в фиолетовый. Наблюдается при прямом угле к вертикально падающему цвету;
  • опалесценция нейтрального водного раствора. Через 1—2 часа раствор приобретает ярко-малиновую окраску, через 5—6 часов начинает опалесцировать синим цветом. Наблюдается при любом угле к свету;
  • разложение (обугливание) вместо плавления при нагреве до 317 °C;
  • образование окрашенного комплекса с цветным проявляющим веществом в растворах.

Получение

Получают:

  • циклизацией диаммонийной соли лимонной кислоты при помощи температурной обработки при 130 °C на воздухе в течение 3−3,5 часов. Выход около 6 %;
  • из лимонной кислоты через триаммонийную соль;
  • из лимонной кислоты и мочевины. Выход реакции около 20 %, способ даёт наиболее чистый продукт.

Очистку полученного технического продукта проводят:

  • двойным осаживанием серной кислотой из щелочных растворов;
  • перекристаллизацией из 70 % серной кислоты. Выход около 62,5 %, степень очистки — 99,9 %.

Применение

Применяется в цветной фотографии в составе цветных проявляющих растворов. В процессе цветного фотографического проявления управление контрастом изображения затруднено, так как обычные методы чёрно-белой фотографии, применяющиеся для этой цели (изменение концентрации проявляющего вещества, ускоряющих веществ) вызовут разбалансировку по различным слоям изображения и будут влиять на чувствительность эмульсии. Проблему решают путём ввода в раствор цитразиновой кислоты, что позволяет управлять контрастом путём уменьшения роста максимальной плотности красителя, не затрагивая остальных свойств итогового изображения.