1-Бром-3-хлор-5,5-диметилгидантоин

1-Бром-3-хлор-5

1-бром-3-хлор-5, 5-диметилгидантоин — органическое соединение, производное гетероциклического соединения диметилгидантоина. Это белое кристаллическое вещество с лёгким запахом брома и ацетона, практически нерастворимое в воде, но растворимое в ацетоне.

BCDMH
Общие
Систематическое
наименование
1-​бром-​3-​хлор-​5,5-​диметилгидантоин
Сокращения BCDMH
Хим. формула C5H6BrClN2O2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 241,47 г/моль
Плотность 1,9 г/см³
Термические свойства
 • плавления 159-163 °C
Химические свойства
 • в воде 0,15 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 16079-88-2
PubChem
Рег. номер EINECS 204-766-9
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704

Механизм действия

BCDMH — прекрасный источник хлора и брома, так как он медленно реагирует с водой с образованием хлорноватистой кислоты и гипобромной кислоты. Он используется как химический дезинфицирующий агент для очистки питьевой воды. Исходный BCDMH реагирует с водой:

BrClR + 2 H2O → HOBr + HOCl + RH2

(R — диметилгидантоин)

Гипобромная кислота частично диссоциирует в воде:

HOBr → H+ + OBr

Гипобромная кислота окисляет субстраты, восстанавливаясь при этом до бромид-иона:

HOBr + живые патогены → Br + мёртвые патогены

Бромид-ионы оксисляются хлорноватистой кислотой, образовавшейся при растворении BCDMH:

Br + HOCl → HOBr + Cl

Таким образом образуется дополнительная гипобромная кислота. Однако и сама хлорноватистая кислота может выступать в роли дезинфицирующего вещества.