Цитраконовая кислота — двухосновная непредельная кислота. Является изомером мезаконовой кислоты.
| Цитраконовая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C5H6O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 130.10 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 91 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 2.42 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 498-23-7 |
| PubChem | 643798 |
| Рег. номер EINECS | 207-858-7 |
| SMILES |
CC(=CC(=O)O)C(=O)O
|
| InChI |
1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h2H,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/b3-2-
HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N
|
| RTECS | GE6650000 |
| ChEBI | 17626 |
| ChemSpider | 553689 |
Свойства
Цитраконовая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде, этаноле и диэтиловом эфире, нерастворимое в бензоле, сероуглероде и лигроине. Проявляет кислотные свойства (K1=3,8·10-3), вступает в реакции по обеим карбоксильным группам — диметиловые и диэтиловые эфиры, дихлорангидриды.
При нагревании переходит в цитраконовый ангидрид, при нагревании с гидроксидом натрия изомеризуется в мезаконовую кислоту.
Получение и применение
Синтез цитраконовой кислоты осуществляется при осторожном нагревании лимонной кислоты. Цитраконовая кислота используется в качестве сополимера при поликонденсации акриламида, фталевого ангидрида и гликолей.
