Цитидинтрифосфат — цитозиновый нуклеотид, содержащий три фосфатных остатка, прекурсор в синтезе рибонуклеиновой кислоты, цитидиндифосфат- и цитидинмонофосфатсодержащих соединений.
Цитидинтрифосфат | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
'»`UNIQ--nowiki-00000001-QINU`»‘ |
Сокращения | cytidine 5′-(tetrahydrogen triphosphate); cytidine triphosphate; ЦТФ; CTP; dCTP; сytidine-5′-triphosphate; 2(1H)-Pyrimidinone; 4-amino-1-[5-O-[hydroxy[[hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl]oxy] phosphinyl]-.beta.-D-ribofuranosyl]- |
Хим. формула | C9H16N3O14P3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 483,156323 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 65-47-4 |
PubChem | 6176 |
Рег. номер EINECS | 200-611-4 |
SMILES |
O=P(O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](N/1C(=O)/N=C(/N)C=C1)[C@H](O)[C@@H]2O
|
InChI |
1S/C9H16N3O14P3/c10-5-1-2-12(9(15)11-5)8-7(14)6(13)4(24-8)3-23-28(19,20)26-29(21,22)25-27(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,19,20)(H,21,22)(H2,10,11,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
PCDQPRRSZKQHHS-XVFCMESISA-N
|
RTECS | 2. Mutagenic effects |
ChEBI | 17677 |
ChemSpider | 19952488 |
Строение
Когда молекула цитозина присоединяется к молекуле рибозы, образуется пиримидиновый нуклеотид называемый цитидином, который фосфорилируется с помощью от одного до трёх фосфатных остатков образуя соответственно три нуклеотида: цитидинмонофосфат, цитидиндифосфат и цитидинтрифосфат.
Роль в организме
Цитидинтрифосфат — высокоэнергетичная молекула сходная с аденозинтрифосфатом (АТФ), но её роль в организме более специфична. Она используется как источник энергии и как кофермент в метаболических реакциях, таких как синтез глицерофосфолипидов и гликозилирование белков. Цитидинтрифосфат участвует в синтезе практически всех фосфолипидов и является источником цитидина в процессе синтеза рибонуклеиновой кислоты, так же как дезоксицитидинтрифосфат является источником дезоксицитидина в синтезе ДНК. Цитидинтрифосфат участвует в процессе образования АТФ в качестве донора фосфатных остатков для АДФ.
Применение
Химически модифицированные нуклеотиды с замещёнными или присоединёнными остатками изучаются в качестве инструмента инактивирования нормальных биологических процессов в живых организмах и функций важных энзимов.
Токсикология
- R-фразы 36/37/38
- S-фразы 22-24/25
Физическая форма
Белый порошок растворимый в воде. Стабилен при нормальных условиях.
Выпуск
Выпускается в виде чистого вещества или дигидрата соли натрия.