Цинхонин — органическое соединение с химической формулой C19H22N2O. Алкалоид, содержащийся в некоторых растениях вида семейства мареновых, например, в хинном дереве и в ремиджии. Обычно встречается вместе с хинином. Обладает противомалярийным действием, но значительно более слабым, чем у хинина. Применяется в органической химии для разделения рацемических смесей кислот.
| Цинхонин | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C19H22N2O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 294,38 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 258 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 118-10-5 |
| PubChem | 90454 |
| Рег. номер EINECS | 204-234-6 |
| SMILES |
C=CC1CN2CCC1CC2C(C3=CC=NC4=CC=CC=C34)O
|
| InChI |
1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1
KMPWYEUPVWOPIM-QAMTZSDWSA-N
|
| ChEBI | 27509 |
| ChemSpider | 746392 |
Физические и химические свойства
Выглядит как кристаллическое вещество. Имеет молярную массу 294,38 г/моль, температуру плавления 264 °C. Плохо растворим в воде, немного сильнее растворим в спирте и эфире, лучше всего растворяется в смеси спирта и хлороформа.
В отличие от хинина, не обладает флуоресцирующим действием в разбавленных сернокислых растворах. В остальном свойства аналогичны свойствам хинина, хотя цинхонин по сравнению с ним является более слабым основанием.
Получение
Получают при выделении хинина из коры растений. После осаждения сернокислого хинина полученный маточный раствор обрабатывают аммиаком, после чего цинхонин вместе с остатками хинина выпадает в осадок. Далее осадок для очистки экстрагируют спиртом, из которого цинхонин кристаллизуется первым из-за худшей растворимости.
Биологическая роль
Обладает физиологическим действием, аналогичным таковому у хинина, против малярии, но эффективность цинхонина в пять раз слабее.
