Циклен — макроциклическое соединение, лиганд, способный связывать металлы, аза-аналог краун-эфира 12-краун-4. Существуют высшие циклические производные циклена с большим количеством повторов.
Циклен | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
1,4,7,10-тетраазациклододекан |
Хим. формула | C8H20N4 |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое, белое вещество |
Молярная масса | 172.271 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 294-90-6 |
PubChem | 64963 |
Рег. номер EINECS | 425-450-9 |
SMILES |
N1CCNCCNCCNCC1
|
InChI |
1S/C8H20N4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h9-12H,1-8H2
QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N
|
ChEBI | 37391 |

Комплекс циклена с цинком (II).
Синтез
Циклен может быть синтезирован комбинированием двух отдельных компонентов в реакции нуклеофильного замещения. При этом концевые амино-группы в диэтилентриамине (1) активируются как аминные анионные нуклеофилы в реакции с тозил хлоридом в пиридине с образованием защищённой N-тозильной группы с последующим замещением протонов в реакции с этоксидом натрия. Спиртовые концевые группы диэтаноламина (2) активируются как электрофилы замещением на тозильные уходящие группы. Полученные таким образом компоненты соединяются в диметилформамиде при сильном разведении компонентов. Однако, если концентрация компонентов недостаточно низкая, возможна реакция простой полимеризации с образованием длинных цепей и без циклизации. В последней синтетической реакции после образования циклического соединения (6) тозильные группы удаляются в присутствии серной кислоты с образованием циклена (7).
Поскольку вышеописанная реакция требует высокого разведения компонентов, что приводит к низкому выходу, был предложен альтернативный синтез. Он начинается с триэтилентетраамина и дитиооксамида с образованием промежуточного амидина и последующей восстановительной реакции в присутствии гидрида диизобутилалюминия.
Применение в медицине
Благодаря комплексообразующим свойствам циклен используется в магнитно-резонансной томографии в качестве контрастного вещества.