Цианурхлорид — хлорангидрид циануровой кислоты, 2, 4, 6-трихлор-1, 3, 5-триазин. Бесцветные кристаллы с резким запахом. Цианурхлорид хорошо растворим в ацетоне, хлороформе и др. органических растворителях, плохо растворим и постепенно гидролизуется в воде, образуя циануровую кислоту.
| Цианурхлорид | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C3Cl3N3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 184.41 г/моль |
| Плотность | 1.32 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 154 °C |
| • кипения | 192 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 108-77-0 |
| PubChem | 7954 |
| Рег. номер EINECS | 203-614-9 |
| SMILES |
C1(=NC(=NC(=N1)Cl)Cl)Cl
|
| InChI |
1S/C3Cl3N3/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1
MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | XZ1400000 |
| ChEBI | 58964 |
| Номер ООН | 2670 |
| ChemSpider | 7666 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Синтез
Основным промышленным методом получения цианурхлорида является каталитическая тримеризация хлорциана:
Реакция проводится либо в газовой фазе при температуре 350—450 °C в присутствии активированного угля, либо в жидкой фазе в присутствии соляной кислоты или хлорида железа (III) при 300 °C, 4 МПа (40 кгс/см2).
Биологические свойства
Оказывает токсическое действие при проглатывании и вдыхании, раздражает глаза и кожу [1].
Химические свойства
Атомы хлора в цианурхлориде можно заместить на различные функциональные группы при воздействии нуклеофилов, например на RO — (действием спиртов, фенолов), RNH — (действием первичных аминов) или NH2 — (действием аммиака). Атомы хлора в цианурхлориде замещаются постепенно и при разных условиях. Первый атом хлора замещается при -5 C, второй атом при 60 C, а третий атом не может быть замещен, поэтому требуется превращение либо в четверичную аммониевую соль, либо в изотиурониевую соль, а потом взаимодействие с нуклеофилами.
Применение
Цианурхлорид применяют главным образом в производстве гербицидов триазинового ряда, оптических отбеливателей, активных триазиновых красителей и т.п..
В препаративной органической химии цианурхлорид используется в синтезе хлорангидридов из карбоновых кислот:
